(3R,4S)-6-Benzyloxy-4-methoxy-3-methyl-hexan-2-one | 245039-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-6-Benzyloxy-4-methoxy-3-methyl-hexan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-methoxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 245039-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: REAHKDPUPHEUFG-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-6-Benzyloxy-4-methoxy-3-methyl-hexan-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Me₂BBrz 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-6-Benzyloxy-1-{(4R,5S,6S)-6-[(1R,2S,3S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性醛和手性甲基酮的片段组装醇醛反应的研究：胞藻霉素C的C（13）–C（25）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了高度立体选择性合成胞藻霉素C的C（13）-C（25）片段，以及对关键片段组装甲基酮羟醛反应的立体化学研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00868-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-6-Benzyloxy-4-methoxy-3-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性醛和手性甲基酮的片段组装醇醛反应的研究：胞藻霉素C的C（13）–C（25）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了高度立体选择性合成胞藻霉素C的C（13）-C（25）片段，以及对关键片段组装甲基酮羟醛反应的立体化学研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00868-0