2-[(methylsulfonyl)carbamoyl]pyridine | 138834-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(methylsulfonyl)carbamoyl]pyridine
• 英文别名: N-(methylsulfonyl)-2-pyridinecarboxamide；N-(Pyridine-2-carbonyl)-methanesulfonamide；N-methylsulfonylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 138834-83-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 200.218
• InChiKey: CQGGSIAZHQWWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ir(III)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(H2O)3](SO4) 、 2-[(methylsulfonyl)carbamoyl]pyridine 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 以62 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种配体设计策略以提高催化剂稳定性以实现有效的甲酸脱氢

  摘要：

  带有N- (甲基磺酰基)-2-吡啶甲酰胺 ( C1 ) 和N- (苯磺酰基)-2-吡啶甲酰胺 ( C2 )的新型 Ir 络合物被用作甲酸水溶液脱氢 (FADH) 的催化剂。配体旨在维持吡啶酰胺骨架并引入强 sigma 磺酰胺部分。C1和C2对空气和浓甲酸（FA）表现出良好的稳定性。在连续20个循环中，C1和C2可以实现FA的完全转化，TONs分别为172 916和172 187。C1实现了 19 500 h -1的高 TOF在 90 °C 下，通过1 H NMR 光谱观察到空气稳定的 Ir-H 物种。

  DOI：

  10.1039/d2dt04079d
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 甲基磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到2-[(methylsulfonyl)carbamoyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属结合的等位基因作为金属酶抑制剂的新支架。

  摘要：

  药物化学中的等排体或生物等排体原理是现代药物发现中的核心且必不可少的概念。例如，羧酸经常被生物等排物代替，以减轻与亲脂性或酸性有关的问题，同时除了氢键供体/受体能力之外还保留酸性特征。单独地，用于治疗感兴趣的金属酶中与活性位点金属离子结合的金属结合药效团（MBP）的开发是基于片段的药物发现（FBDD）领域的新兴领域。尚未对生物等排体概念直接应用于MBP进行详细描述或系统研究。在本文中，将吡啶甲酸MBP用作MBP等位基因（所谓的MBI）的发展的案例研究。这些等排物中的许多是新颖的化合物，并提供了有关其理化性质，金属结合能力和金属酶抑制特性的数据。结果表明，吡啶甲酸的MBI通常保留金属配位特性并表现出可预测的金属酶抑制活性，同时具有广泛的理化特性（例如pK a，log P）。这些发现表明，使用生物等排体会产生未开发的，适用于金属酶FBDD的金属结合官能团。这些MBI为调节金属酶抑制剂的理化性质

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01632
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 在 [Ir(III)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(H2O)3](SO4) 、 sodium formate 、 2-[(methylsulfonyl)carbamoyl]pyridine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  一种配体设计策略以提高催化剂稳定性以实现有效的甲酸脱氢

  摘要：

  带有N- (甲基磺酰基)-2-吡啶甲酰胺 ( C1 ) 和N- (苯磺酰基)-2-吡啶甲酰胺 ( C2 )的新型 Ir 络合物被用作甲酸水溶液脱氢 (FADH) 的催化剂。配体旨在维持吡啶酰胺骨架并引入强 sigma 磺酰胺部分。C1和C2对空气和浓甲酸（FA）表现出良好的稳定性。在连续20个循环中，C1和C2可以实现FA的完全转化，TONs分别为172 916和172 187。C1实现了 19 500 h -1的高 TOF在 90 °C 下，通过1 H NMR 光谱观察到空气稳定的 Ir-H 物种。

  DOI：

  10.1039/d2dt04079d

文献信息

• Metal-Binding Isosteres as New Scaffolds for Metalloenzyme Inhibitors
  作者：Benjamin L. Dick、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01632

  日期：2018.8.6

  as a case study for the development of MBP isosteres (so-called MBIs). Many of these isosteres are novel compounds, and data on their physicochemical properties, metal binding capacity, and metalloenzyme inhibition characteristics are presented. The results show that MBIs of picolinic acid generally retain metal coordinating properties and exhibit predictable metalloenzyme inhibitory activity while

  药物化学中的等排体或生物等排体原理是现代药物发现中的核心且必不可少的概念。例如，羧酸经常被生物等排物代替，以减轻与亲脂性或酸性有关的问题，同时除了氢键供体/受体能力之外还保留酸性特征。单独地，用于治疗感兴趣的金属酶中与活性位点金属离子结合的金属结合药效团（MBP）的开发是基于片段的药物发现（FBDD）领域的新兴领域。尚未对生物等排体概念直接应用于MBP进行详细描述或系统研究。在本文中，将吡啶甲酸MBP用作MBP等位基因（所谓的MBI）的发展的案例研究。这些等排物中的许多是新颖的化合物，并提供了有关其理化性质，金属结合能力和金属酶抑制特性的数据。结果表明，吡啶甲酸的MBI通常保留金属配位特性并表现出可预测的金属酶抑制活性，同时具有广泛的理化特性（例如pK a，log P）。这些发现表明，使用生物等排体会产生未开发的，适用于金属酶FBDD的金属结合官能团。这些MBI为调节金属酶抑制剂的理化性质
• Novel inhibitors of prolyl 4-hydroxylase
  作者：Robert I. Dowell、Elizabeth M. Hadley

  DOI：10.1021/jm00083a001

  日期：1992.3

  A series of 5-acyl sulfonamides derived from pyridine-2,5-dicarboxylic acid (15) has been prepared and several members of this series have been shown to be more potent, in vitro, as inhibitors of prolyl 4-hydroxylase than 15. Several chain-extended pyridinedicarboxylic acids have also been prepared and shown to be potent inhibitors of prolyl 4-hydroxylase. The structure-activity in both these series is discussed. The results indicate that the 5-carboxylic acid binding site, in the enzyme, can accept a carboxylic acid or an acyl sulfonamide equally well. This indicates a much greater degree of freedom in this distal carboxylic acid binding site than is predicted by the current theorical model of the active site.
• A ligand design strategy to enhance catalyst stability for efficient formic acid dehydrogenation
  作者：Jian Guo、Maoliang Li、Chengkai Yin、Xiaobin Li、Yilin Wang、Jingcheng Yuan、Tiangui Qi

  DOI：10.1039/d2dt04079d

  日期：——

  N-(phenylsulfonyl)-2-pyridinecarboxamide (C2) were employed as catalysts for aqueous formic acid dehydrogenation (FADH). The ligands were designed to maintain the picolinamide skeleton and introduce strong sigma sulfonamide moieties. C1 and C2 exhibited good stability towards air and concentrated formic acid (FA). During 20 continuous cycles, C1 and C2 could achieve the complete conversion of FA with TONs of

  带有N- (甲基磺酰基)-2-吡啶甲酰胺 ( C1 ) 和N- (苯磺酰基)-2-吡啶甲酰胺 ( C2 )的新型 Ir 络合物被用作甲酸水溶液脱氢 (FADH) 的催化剂。配体旨在维持吡啶酰胺骨架并引入强 sigma 磺酰胺部分。C1和C2对空气和浓甲酸（FA）表现出良好的稳定性。在连续20个循环中，C1和C2可以实现FA的完全转化，TONs分别为172 916和172 187。C1实现了 19 500 h -1的高 TOF在 90 °C 下，通过1 H NMR 光谱观察到空气稳定的 Ir-H 物种。