(1S,4R,5R)-2-(2,6-dimethylphenyl)-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene | 1086432-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-2-(2,6-dimethylphenyl)-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene
• 英文别名: (1S,4R,8R)-2-(2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 1086432-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: LVVAAXQUDWUSSS-ATZDWAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯硼酸 、 trifluoro-methanesulfonic acid 8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R)-2-(2,6-dimethylphenyl)-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  烯基锡烷烃不对称加成到亚烷基Meldrum酸中

  摘要：

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。

  DOI：

  10.1021/ol902216y
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-氯苯硼酸 在 氢氧化钾 、 C₄H₈Cl₂Rh 、 (1S,4R,5R)-2-(2,6-dimethylphenyl)-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(S)-3-(4-chlorophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的1,4-加成反应中的C1对称单取代的手性二烯配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803230

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Monosubstituted Chiral Diene Ligands in Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions
  作者：Thomas Gendrineau、Olivier Chuzel、Hendrik Eijsberg、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/anie.200803230

  日期：2008.9.22
• Asymmetric Addition of Alkenylstannanes to Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Stuart J. Mahoney、Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol902216y

  日期：2009.11.19

  Herein, we describe enantioselective addition of alkenyltin reagents possessing a reactive and sensitive allylic functionality not readily available to other classes of alkenyl metals. This method is enabled by the use of highly electrophilic alkylidene Meldrum’s acids as acceptors and a cationic Rh(I)−diene complex as catalyst.

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。