diethyl 2-cyano-3-(4'-fluorophenyl)glutarate | 198640-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-cyano-3-(4'-fluorophenyl)glutarate
• 英文别名: diethyl 2-cyano-3-(p-fluorophenyl)glutarate；diethyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)pentanedioate
• CAS: 198640-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₄
• 分子量: 307.322
• InChiKey: MHGHQXGVKZMRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-3-(4'-fluorophenyl)glutarate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-carboxyethyl-4-(4'-fluorophenyl)-piperidine-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel process

  摘要：

  1. 结构（1）的化合物通过还原结构2的化合物得到。 2. 结构（1）的化合物，特别是当Z为氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基基团时，是制备帕罗西汀等重要中间体。

  公开号：

  US20020133011A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-fluorocinnamate 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到diethyl 2-cyano-3-(4'-fluorophenyl)glutarate
  参考文献：
  名称：

  Novel process

  摘要：

  1. 结构（1）的化合物通过还原结构2的化合物得到。 2. 结构（1）的化合物，特别是当Z为氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基基团时，是制备帕罗西汀等重要中间体。

  公开号：

  US20020133011A1

文献信息

• Process for preparing arylpiperidine carbinol intermediates and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010053862A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  A process for the synthesis of arylpiperidine carbinol intermediates and derivatives is disclosed. A preferred process embodiment provides the synthesis of intermediate compounds of structural formula (I) and structural formula (II): 1 where X is halo, C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 haloalkyl, or hydroxy; R 2 and R 3 are each C 1 -C 4 alkyl, and R 2 and R 3 are the same. The compound of structural formula (I) is made by condensing a corresponding cinnamonitrile with a corresponding diester malonate. The compound of structural formula (II) in the (±)-trans configuration is obtained by hydrogenating the compound of structural formula (I). The compounds of structural formula (I) and structural formula (II) are useful chemical intermediates for synthesizing 4-arylpiperidine-3-carbinols and their derivatives in (−)-trans configuration.

  本发明揭示了一种合成芳基哌啶羧醇中间体和衍生物的方法。首选的方法实施方式提供了结构式（I）和结构式（II）的中间化合物的合成：其中X是卤素，C1-C10烷氧基，C1-C10卤代烷基或羟基；R2和R3均为C1-C4烷基，并且R2和R3相同。结构式（I）的化合物是通过将相应的肉桂腈与相应的二酯丙二酸酯缩合而制得的。在（±）-反式构型下，通过氢化结构式（I）的化合物可获得结构式（II）的化合物。结构式（I）和结构式（II）的化合物是合成（-）-反式构型的4-芳基哌啶-3-羧醇及其衍生物的有用化学中间体。
• Process for producing piperidinecarbinols
  申请人：Asahi Glass Company Ltd.

  公开号：US06197960B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  A process for producing a piperidinecarbinol represented by the general formula (2), which comprises reducing the trans isomer of a compound represented by the general formula (1): wherein R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and X is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, a dialkylamino group, an alkylthio group, an arylthio group or CmF2m+1— wherein m is an integer of from 1 to 20.

  一种制备通式（2）所示的哌啶基甲醇的方法，包括还原通式（1）所示的化合物的反式异构体：其中R1是氢原子、低碳基或芳基烷基，R2是氢原子、低碳基、芳基或芳基烷基，X是氢原子、卤素原子、烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基、二烷基氨基基、烷硫基、芳硫基或CmF2m+1—，其中m是1至20的整数。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998053824A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of structure (1) are obtained by reduction of compounds of the structures (2a), (2b), (4a), (4b). Compounds of structure (1), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for $i(inter alia) paroxetine.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la structure (1) obtenus par réduction des composés des structures (2a), (2b), (4a) et (4b). Les composés de la structure (1) sont d'importants intermédiaires entre autres pour la paroxétine, notamment si Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe 3,4-méthylènedioxyphényle.

  (EN) 通过还原结构为(2a)，(2b)，(4a)，(4b)的化合物，可以获得结构为(1)的化合物。结构为(1)的化合物，特别是当Z是氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时，是重要的中间体，用于生产帕罗西汀等药物。 (FR) 由结构为(2a)，(2b)，(4a)，(4b)的化合物还原而得到结构为(1)的化合物。结构为(1)的化合物是重要的中间体，用于生产帕罗西汀等药物，特别是当Z表示氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时。
• Process
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US06489347B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Compounds of structure (1) are obtained by reduction of compounds of the structures Compounds of structure (1), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for inter alia paroxetine.

  结构式（1）的化合物是通过结构式的化合物还原得到的。其中，结构式（1）的化合物，特别是当Z是氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时，是制备帕罗西汀等重要中间体的重要化合物。
• Process for making paroxetine
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06716985B2

  公开（公告）日：2004-04-06

  Compounds of structure (1) are obtained by reduction of compounds of the structures: Compounds of structure (1), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for inter alia paroxetine.

  结构（1）的化合物是通过还原结构化合物获得的：结构（1）的化合物，特别是当Z是氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时，是制备帕罗西汀等化合物的重要中间体。