2-[(Z)-(2R,4S,7R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-enyl]-[1,3]dithiane | 645386-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[(Z)-(2R,4S,7R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-enyl]-[1,3]dithiane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,2R,4S,7R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxy-5-methyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]non-5-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 645386-87-4
• 化学式: C₃₁H₆₄O₃S₂Si₂
• 分子量: 605.15
• InChiKey: MTXKYGQZZDVASG-IZULYNIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-(2R,4S,7R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-enyl]-[1,3]dithiane 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z,4S,6S,8S,11R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,9-trimethyl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]tridec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-Iodomethyl-6-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-[1,3]dioxan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(Z)-(2R,4S,7R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-enyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region
  作者：Richard E. Taylor、Meizhong Jin

  DOI：10.1021/ol0358814

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.