(Z)-(2S,5R)-3-Methyl-1-(R)-oxiranyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-hept-3-en-2-ol | 645386-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2S,5R)-3-Methyl-1-(R)-oxiranyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-hept-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z,2S,5R)-3-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hept-3-en-2-ol
• CAS: 645386-94-3
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 356.621
• InChiKey: DQDHDDCPLXSKAV-REJQWRQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,5R)-3-Methyl-1-(R)-oxiranyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-hept-3-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z,4S,6S,8S,11R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,9-trimethyl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]tridec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5Z,7R)-5-methyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]nona-1,5-dien-4-ol 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,5R)-3-Methyl-1-(R)-oxiranyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814