1-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 83820-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(2-methylsulfonyloxyethyl)-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 83820-36-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇S
• 分子量: 395.433
• InChiKey: HXYKNWQVKKKBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以100%的产率得到1-(2-Iodo-ethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxycarbonyl-5-phenylpyrrol-2-acetate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——