(4E)-1,5-diphenyl-1,2,4-pentatriene | 31552-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-1,5-diphenyl-1,2,4-pentatriene
• 英文别名: (E)-penta-1,2,4-triene-1,5-diyldibenzene；1,5-Diphenyl-pentatrien-(1,2,4-trans)
• CAS: 31552-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: PWMRMXINLDCTSH-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-1-phenyl-2-(phenylsulfinyl)ethane 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4E)-1,5-diphenyl-1,2,4-pentatriene
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5

文献信息

• Metalation reactions—VIII
  作者：J. Klein、S. Brenner

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80019-9

  日期：——

  A series of 1,4-enynes was prepared and the compounds metalated with butyllithium in ether. The formation of the mono- and dilithio derivatives was studied by PMR and UV. Protonation of the dilithio compounds gave vinylallenes, 1,3- and 1,4-enynes. Isomerisation of the 1,4-enynes in DMSO using dimsylsodium gave vinylacetylenes from compounds containing a terminal double bond and vinylallenes from those

  制备了一系列的1，4-烯炔，并用丁基锂在乙醚中将化合物金属化。通过PMR和UV研究了单和二硫代衍生物的形成。二硫代化合物的质子化得到乙烯基丙二烯，1，3-和1，4-烯炔。使用二甲基钠在DMSO中将1,4-烯炔异构化，从含有末端双键的化合物得到乙烯基乙炔，从具有内部双键的化合物得到乙烯基丙二烯。还研究了各种质子的H-D交换的顺序。
• Direct and Stereospecific Synthesis of Allenes via Reduction of Propargylic Alcohols with Cp₂Zr(H)Cl
  作者：Xiaotao Pu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja8035527

  日期：2008.8.1

  Allenes can be synthesized via the direct SN2' addition of hydride to propargylic alcohols. Previous examples of this approach, however, have involved harsh reaction conditions and have suffered from incomplete transfer of central chirality to axial chirality. Here we show that Cp2Zr(H)Cl can react with the zinc or magnesium alkoxides of propargylic alcohols to generate allenes in good yield and in

  可以通过氢化物与炔丙醇的直接 SN2' 加成来合成艾伦烯。然而，这种方法的先前例子涉及苛刻的反应条件，并且存在中心手性向轴手性不完全转移的问题。在这里，我们表明 Cp2Zr(H)Cl 可以与炔丙醇的锌或镁醇盐反应，以良好的收率和高光学纯度生成丙二烯。通过这种方法可以得到二烷基-、烷基-芳基-和二芳基-丙二烯。此外，该反应可以提供甲硅烷基取代的丙二烯、三取代的丙二烯和末端丙二烯。
• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides by sulfoxide–metal exchange as the key reaction and an application to a total synthesis of male bean weevil sex attractant
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue、Kayo Hosoya、Ken Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00151-5

  日期：2002.3

  The sulfoxide–metal exchange reaction of β-acetoxy sulfoxides or β-mesyloxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with a Grignard reagent or alkyllithium at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-substituted ethenyl p-tolyl sulfoxides. A synthesis of (−)-methyl (E)-2,4

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。
• Palladium‐Catalyzed Reductive [5+1] Cycloaddition of 3‐Acetoxy‐1,4‐enynes with CO: Access to Phenols Enabled by Hydrosilanes
  作者：Li‐Jun Wu、Ren‐Jie Song、Shenglian Luo、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201808388

  日期：2018.10

  cycloaddition of 3‐acetoxy‐1,4‐enynes with CO, enabled by hydrosilanes, has been developed for delivering valuable functionalized phenols. This methodology employs hydrosilanes as the external reagent to facilitate the [5+1] carbonylative benzannulation. The reaction is a conceptually and mechanistically novel carbonylative cycloaddition route for the construction of substituted phenols, through the

  已经开发了一种新的钯催化的3-乙酰氧基-1,4-炔烃与CO的钯催化还原[5 + 1]环加成反应，该反应由氢化硅烷实现，可提供有价值的官能化酚。该方法采用氢硅烷作为外部试剂，以促进[5 + 1]羰基苯环化反应。该反应在概念上和机理上都是新颖的羰基化环加成路线，可通过形成四个新的化学键形成具有卓越的官能团耐受性的取代酚。