3-hydroxy-5-(3-hydroxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-6-methyl-1,4-naphthoquinone | 181871-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(3-hydroxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-6-methyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 181871-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: DSOCFKMJPXVDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(3-hydroxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-6-methyl-1,4-naphthoquinone 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3-oxosapriparaquinone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from Salvia prionitis HANCE (Labiatae).

  摘要：

  5，8，11，13-联四烯-3-酮（3）及其 12-甲氧基衍生物（7）被氧化成相应的 3，7-二酮，通过硼氢化钠还原和随后的三氟化硼醚脱水，分别重排为 2-异丙基-6-甲基-5-(4-甲基-3-氧代戊基)萘（6）及其 12-甲氧基衍生物（10）。化合物 10 通过 5-(3-乙酰氧基-4-甲基戊基)-2-异丙基-6-甲基-3, 4-萘醌 (14) 进一步转化为 3-氧代四氢呋喃萘醌 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1588
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-3-methoxy-6-methyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)naphthalene 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 3-hydroxy-5-(3-hydroxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-6-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from Salvia prionitis HANCE (Labiatae).

  摘要：

  5，8，11，13-联四烯-3-酮（3）及其 12-甲氧基衍生物（7）被氧化成相应的 3，7-二酮，通过硼氢化钠还原和随后的三氟化硼醚脱水，分别重排为 2-异丙基-6-甲基-5-(4-甲基-3-氧代戊基)萘（6）及其 12-甲氧基衍生物（10）。化合物 10 通过 5-(3-乙酰氧基-4-甲基戊基)-2-异丙基-6-甲基-3, 4-萘醌 (14) 进一步转化为 3-氧代四氢呋喃萘醌 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1588

文献信息

• A New Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from Salvia prionitis HANCE (Labiatae).
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yoshio TAKEDA、Kimiko SOH、Hiroyuki MATSUMURA、Sachihiko IMAI

  DOI：10.1248/cpb.44.1588

  日期：——

  5, 8, 11, 13-Abietatetraen-3-one (3) and its 12-methoxy derivative (7) were oxidized to the corresponding 3, 7-diones, which were rearranged respectively into 2-isopropyl-6-methyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)naphthalene (6) and its 12-methoxy derivative (10) by sodium borohydride reduction and subsequent dehydration with boron trifluoride etherate. Compound 10 was further converted into 3-oxosapriparaquinone (1) via 5-(3-acetoxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-6-methyl-3, 4-naphthoquinone (14).

  5，8，11，13-联四烯-3-酮（3）及其 12-甲氧基衍生物（7）被氧化成相应的 3，7-二酮，通过硼氢化钠还原和随后的三氟化硼醚脱水，分别重排为 2-异丙基-6-甲基-5-(4-甲基-3-氧代戊基)萘（6）及其 12-甲氧基衍生物（10）。化合物 10 通过 5-(3-乙酰氧基-4-甲基戊基)-2-异丙基-6-甲基-3, 4-萘醌 (14) 进一步转化为 3-氧代四氢呋喃萘醌 (1)。