3-oxosapriparaquinone | 119139-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-oxosapriparaquinone
• 英文别名: 3-ketosapriparaquinone
• CAS: 119139-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: BLNJUMJBWJMCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-oxosapriparaquinone 在 锌 作用下， 反应 2.0h， 以71.9%的产率得到11,12,14-triacetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,11,13-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-Oxosapriparaquinone 的合成，一种来自丹参的二萜

  摘要：

  12-Acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-己烯由(+)-脱氢松香酸制备，转化为天然重排松香烷-型二萜, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione一系列反应：硼氢化-氧化、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化和碱水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2705
• 作为产物：
  描述：

  12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione 在 jones reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 3-oxosapriparaquinone
  参考文献：
  名称：

  3-Oxosapriparaquinone 的合成，一种来自丹参的二萜

  摘要：

  12-Acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-己烯由(+)-脱氢松香酸制备，转化为天然重排松香烷-型二萜, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione一系列反应：硼氢化-氧化、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化和碱水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2705

文献信息

• A New Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from Salvia prionitis HANCE (Labiatae).
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yoshio TAKEDA、Kimiko SOH、Hiroyuki MATSUMURA、Sachihiko IMAI

  DOI：10.1248/cpb.44.1588

  日期：——

  5, 8, 11, 13-Abietatetraen-3-one (3) and its 12-methoxy derivative (7) were oxidized to the corresponding 3, 7-diones, which were rearranged respectively into 2-isopropyl-6-methyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)naphthalene (6) and its 12-methoxy derivative (10) by sodium borohydride reduction and subsequent dehydration with boron trifluoride etherate. Compound 10 was further converted into 3-oxosapriparaquinone (1) via 5-(3-acetoxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-6-methyl-3, 4-naphthoquinone (14).

  5，8，11，13-联四烯-3-酮（3）及其 12-甲氧基衍生物（7）被氧化成相应的 3，7-二酮，通过硼氢化钠还原和随后的三氟化硼醚脱水，分别重排为 2-异丙基-6-甲基-5-(4-甲基-3-氧代戊基)萘（6）及其 12-甲氧基衍生物（10）。化合物 10 通过 5-(3-乙酰氧基-4-甲基戊基)-2-异丙基-6-甲基-3, 4-萘醌 (14) 进一步转化为 3-氧代四氢呋喃萘醌 (1)。
• Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from<i>Salvia prionitis</i>Hance
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshio Takeda、Kimiko Soh、Hiroyuki Matsumura、Sachihiko Imai

  DOI：10.1246/bcsj.68.2705

  日期：1995.9

  10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaene prepared from (+)-dehydroabietic acid, was converted into a natural rearranged abietane-type diterpene, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione by a series of reactions: hydroboration–oxidation, benzoyl peroxide oxidation, Jones oxidation, and alkaline hydrolysis.

  12-Acetoxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-3,5(10),6,8,11,13-己烯由(+)-脱氢松香酸制备，转化为天然重排松香烷-型二萜, 3-oxosapriparaquinone, via 12-benzoyloxy-3-hydroxy-5,10-friedo-4,5-seco-abieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione一系列反应：硼氢化-氧化、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化和碱水解。