2-(3'-nitro-styryl)-quinoxaline | 876492-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3'-nitro-styryl)-quinoxaline
• 英文别名: 2-(3-Nitrostyryl)quinoxaline；2-[2-(3-nitrophenyl)ethenyl]quinoxaline
• CAS: 876492-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: YIOUFBGZHHCFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-nitro-styryl)-quinoxaline 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-(2-氨基乙基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(3'-nitro-styryl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  pH-Regulated transfer hydrogenation of quinoxalines with a Cp*Ir–diamine catalyst in aqueous media

  摘要：

  The combination of [Cp*IrCl2](2) with N-(2-aminoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide constitutes an efficient catalyst for selective transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines in water with HCOONa as the hydrogen source, affording the corresponding tetrahydroquinoxalines in good to excellent yields. The catalyst is air-stable, and the reduction could be performed without nitrogen protection. The aqueous phase reduction is shown to be highly pH-dependent, with acidic pH leading to better results. There exits a pH window for optimum rate, and the use of HOAc/NaOAc buffer solution is essential for maintaining a stable pH during the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.067
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 、 间硝基苯甲醛 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(3'-nitro-styryl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  二亚膦酸酯配体对喹喔啉的不对称加氢：对映体富集的取代的四氢喹喔啉的实用合成

  摘要：

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904518

文献信息

• Synthesis and structure of styryl-substituted azines
  作者：E. N. Gulakova、A. G. Sitin、L. G. Kuz’mina、O. A. Fedorova

  DOI：10.1134/s107042801102014x

  日期：2011.2

  New photochromic derivatives of 2-styrylquinoline and 2-styrylquinoxaline were obtained by the condensation of the methyl derivatives of the mentioned heterocycles with substituted benzaldehydes in the presence of basic and acidic catalysts, and also under the conditions of Wittig reaction. The structure of compounds obtained was proved by physicochemical analysis methods including XRD.

  通过在碱性和酸性催化剂的存在下以及在Wittig反应的条件下，使所述杂环的甲基衍生物与取代的苯甲醛缩合，得到2-苯乙烯基喹啉和2-苯乙烯基喹喔啉的新的光致变色衍生物。通过包括XRD在内的理化分析方法证明了所得化合物的结构。