(2S,3S,4S,5S,6R)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecane | 1542131-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecane
• CAS: 1542131-42-9
• 化学式: C₅₂H₇₅N₃O₅Si
• 分子量: 850.27
• InChiKey: QTHWTGSPDUVTIM-OPLMZRRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.34
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-2-azido-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-172（RCAI-147的C6差向异构体）的合成及其生物学活性

  摘要：

  RCAI-147是KRN7000的羟基化类似物之一，被称为激活CD1d介导的不变自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）的配体，并释放T辅助1（Th1）细胞因子，例如IFN-γ和T辅助2（Th2）细胞因子，例如IL-4。由于其强烈分泌IFN-γ，KRN7000被期望作为抗肿瘤药或病毒感染（如流感）的佐剂。有趣的是，在我们以前的论文中，与KRN7000相比，RCAI-147从iNKT细胞诱导的Th2细胞因子（IL-4）比Th1细胞因子（IFN-γ）明显得多，并且在实验中显示出相当不错的结果。自身免疫性脑脊髓炎（EAE）测试。因此，尝试合成RCAI-172（RCAI-147的C6-OH差向异构体）以检查其生物学活性。因此，合成了RCAI-172，与KRN7000相比，RCAI-172的生物学活性偏向于Th2反应。但是，与RCAI-147相比，该水平下降到大约61％。RCAI-172抑制EAE的临床评分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecan-2-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecane
  参考文献：
  名称：

  RCAI-172（RCAI-147的C6差向异构体）的合成及其生物学活性

  摘要：

  RCAI-147是KRN7000的羟基化类似物之一，被称为激活CD1d介导的不变自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）的配体，并释放T辅助1（Th1）细胞因子，例如IFN-γ和T辅助2（Th2）细胞因子，例如IL-4。由于其强烈分泌IFN-γ，KRN7000被期望作为抗肿瘤药或病毒感染（如流感）的佐剂。有趣的是，在我们以前的论文中，与KRN7000相比，RCAI-147从iNKT细胞诱导的Th2细胞因子（IL-4）比Th1细胞因子（IFN-γ）明显得多，并且在实验中显示出相当不错的结果。自身免疫性脑脊髓炎（EAE）测试。因此，尝试合成RCAI-172（RCAI-147的C6-OH差向异构体）以检查其生物学活性。因此，合成了RCAI-172，与KRN7000相比，RCAI-172的生物学活性偏向于Th2反应。但是，与RCAI-147相比，该水平下降到大约61％。RCAI-172抑制EAE的临床评分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.009