2-[(2'-oxoazetidin-4'-yl)oxy]ethyl 1,1-dimethyl-2-phenylethanesulfonate | 810668-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2'-oxoazetidin-4'-yl)oxy]ethyl 1,1-dimethyl-2-phenylethanesulfonate
• 英文别名: 2-(4-Oxoazetidin-2-yl)oxyethyl 2-methyl-1-phenylpropane-2-sulfonate
• CAS: 810668-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: LNYVXSYMQKVMDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'-oxoazetidin-4'-yl)oxy]ethyl 1,1-dimethyl-2-phenylethanesulfonate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-氧杂-1-氮杂双环(3.2.0)庚烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  [2+2]-氯磺酰基异氰酸酯环加成到(Z)-丙烯基醚通过烷基磺酰基连接体与聚苯乙烯树脂结合

  摘要：

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400226
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyloxethyl propane 2-sulfonate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(2'-oxoazetidin-4'-yl)oxy]ethyl 1,1-dimethyl-2-phenylethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [2+2]-氯磺酰基异氰酸酯环加成到(Z)-丙烯基醚通过烷基磺酰基连接体与聚苯乙烯树脂结合

  摘要：

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400226

文献信息

• [2+2]-Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to (Z)-Propenyl Ethers Bound to Polystyrene Resins by Alkylsulfonyl Linkers
  作者：Robert Łysek、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200400226

  日期：2004.10

  and 5-O-(Z)-propenyl ethers derived from 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and glucofuranoses, respectively, were attached to the Merrifield, MPPC and NCPSC resins using alkylsulfonyl linkers. The [2+2]-cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to the polymer-bound vinyl ethers followed by the intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen led to the formation of mixtures of the corresponding diastereomeric

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)