demethoxyegonol acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: demethoxyegonol acetate
• 英文别名: 5-(3-acetoxypropyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran；7-demethoxyegonol acetate；7-Demethoxylegonol Acetate；3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzofuran-5-yl]propyl acetate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: IYUKVCGRCMQIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethoxyegonol acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以94%的产率得到5-(3-hydroxypropyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩酚，烯醇及相关类似物的全合成

  摘要：

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219224
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-acetoxyprop-1-ynyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90%的产率得到demethoxyegonol acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩酚，烯醇及相关类似物的全合成

  摘要：

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219224

文献信息

• Total Synthesis of Ailanthoidol, Egonol, and Related Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1219224

  日期：2010.4

  Efficient and general synthetic protocols were developed for the total synthesis of ailanthoidol, egonol, and some related analogues. The key transformations describe here involve a two-step construction of the benzofuran and a Sonogashira coupling, and proved to be convenient and effective, starting from readily available reagents. benzofurans - cross-coupling - McMurry reaction - ­Sonogashira coupling

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物