5-(3-hydroxypropyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran | 53279-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 7-demethoxyegonol；demethoxy egonol；demethoxyegonol；3-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzofuran-5-yl)-propan-1-ol；3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 53279-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YQEPMZLWYOAQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran 、 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到7-demethoxyoctanol-9Z,12Z-linoleic acid
  参考文献：
  名称：

  通过简洁的合成策略快速获取基于苯并呋喃的天然产品

  摘要：

  描述了用于合成臭椿素 (1)、egonol (2)、homoegonol (3)、demethoxyegonol (4)、demethoxyhomoegonol (5) 和 Stemofuran A (6) 的简明策略。该方法涉及使用三芳基铋试剂生成苯并呋喃核的 Pd 催化的多米诺环化/偶联过程。随后的结构修改然后给出最终目标。最近分离的天然产物 egonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (2a)、7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 和 7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 的高产合成-egonol-9(Z)-油酸酯 (4b) 也有报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600154
• 作为产物：
  描述：

  demethoxyegonolbutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  来自 Styrax obassia 未成熟种子的与 egonol 相关的新苯并呋喃

  摘要：

  摘要 从Styrax obassia 的未成熟种子中分离到了3 个新的苯并呋喃。它们的结构已确定为 5-[3-(2-methylbutanoyloxy)propyl]-7-methoxy-2-(3',4'-methylene dioxyphenyl)benzofuran (3), 5-[3-(2-methybutanoyloxy)丙基]-2-(3',4'-亚甲二氧基-苯基)苯并呋喃 (5), 和 5-[3-(β-d-吡喃葡萄糖基氧基)丙基]-7-甲氧基-2-(3',4'-亚甲基二氧苯基)苯并呋喃 (6)，分别基于它们的化学和光谱特性以及酶促反应。还鉴定了 Egonol 醋酸酯 (2)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80314-5

文献信息

• Total Synthesis of Ailanthoidol, Egonol, and Related Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1219224

  日期：2010.4

  Efficient and general synthetic protocols were developed for the total synthesis of ailanthoidol, egonol, and some related analogues. The key transformations describe here involve a two-step construction of the benzofuran and a Sonogashira coupling, and proved to be convenient and effective, starting from readily available reagents. benzofurans - cross-coupling - McMurry reaction - ­Sonogashira coupling

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物
• Benzofurans from <i>Styrax agrestis</i> As Acetylcholinesterase Inhibitors: Structure–Activity Relationships and Molecular Modeling Studies
  作者：Jiawei Liu、Vincent Dumontet、Anne-Laure Simonin、Bogdan I. Iorga、Vincent Guerineau、Marc Litaudon、Van Hung Nguyen、Françoise Gueritte

  DOI：10.1021/np200308j

  日期：2011.10.28

  An extract of Styrax agrestis fruits, collected in Vietnam, significantly inhibited acetylcholinesterase (AChE) in vitro. Bioassay-guided fractionation revealed three new egonol-type benzofurans: egonol-9(Z),12(Z) linoleate (1), 7-demethoxy-egonol-9(Z),12(Z) linoleate (2), and 7-demethoxyegonol oleate (4). Ten known egonol-type benzofurans were also isolated (3, 5, 6-13). In order to better understand structure activity relationships in this series, egonol derivatives 14-19 were prepared by chemical modifications and evaluated for their inhibition of AChE, butyrylcholinesterase (BChE), and AChE-induced A beta aggregation. Compounds 1-4 were the most potent inhibitors of the series, which exhibited inhibitory activity against AChE (IC50 1.4-3.1 mu M) and, for 1, A beta aggregation (77.6%). Molecular docking studies were also performed to investigate interaction of these compounds with the active site of AChE.
• TAKANASHI, MASAHIDE;TAKIZAWA, YASUOMI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1224-1226
  作者：TAKANASHI, MASAHIDE、TAKIZAWA, YASUOMI

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Access to Benzofuran-Based Natural Products through a Concise Synthetic Strategy
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty

  DOI：10.1002/ejoc.201600154

  日期：2016.4

  A concise strategy is described for the synthesis of ailanthoidol (1), egonol (2), homoegonol (3), demethoxyegonol (4), demethoxyhomoegonol (5), and stemofuran A (6). This approach involves a Pd-catalysed domino cyclization/coupling process using triarylbismuth reagents for the generation of the benzofuran core. Subsequent structural modifications then give the final targets. The high yielding synthesis

  描述了用于合成臭椿素 (1)、egonol (2)、homoegonol (3)、demethoxyegonol (4)、demethoxyhomoegonol (5) 和 Stemofuran A (6) 的简明策略。该方法涉及使用三芳基铋试剂生成苯并呋喃核的 Pd 催化的多米诺环化/偶联过程。随后的结构修改然后给出最终目标。最近分离的天然产物 egonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (2a)、7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 和 7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 的高产合成-egonol-9(Z)-油酸酯 (4b) 也有报道。
• New benzofurans related to egonol from immature seeds of Styrax obassia
  作者：Masahide Takanashi、Yasuomi Takizawa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80314-5

  日期：——

  Abstract Three new benzofurans have been isolated from immature seeds of Styrax obassia . Their structures have been established as 5-[3-(2-methylbutanoyloxy)propyl]-7-methoxy-2-(3′,4′-methylene dioxyphenyl)benzofuran ( 3 ), 5-[3-(2-methybutanoyloxy)propyl]-2-(3′,4′-methylenedioxy-phenyl)benzofuran ( 5 ), and 5-[3-(β- d -glucopyranosyloxy)propyl]-7-methoxy-2-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)benzofuran ( 6 ), respectively

  摘要 从Styrax obassia 的未成熟种子中分离到了3 个新的苯并呋喃。它们的结构已确定为 5-[3-(2-methylbutanoyloxy)propyl]-7-methoxy-2-(3',4'-methylene dioxyphenyl)benzofuran (3), 5-[3-(2-methybutanoyloxy)丙基]-2-(3',4'-亚甲二氧基-苯基)苯并呋喃 (5), 和 5-[3-(β-d-吡喃葡萄糖基氧基)丙基]-7-甲氧基-2-(3',4'-亚甲基二氧苯基)苯并呋喃 (6)，分别基于它们的化学和光谱特性以及酶促反应。还鉴定了 Egonol 醋酸酯 (2)。