3,4,8,9-tetramethyl-cis-bicyclo[4.4.0]decan-3,8-diene-1,6-dicarboxylic acid | 93164-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,8,9-tetramethyl-cis-bicyclo[4.4.0]decan-3,8-diene-1,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethyl-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-dicarboxylic acid
• CAS: 93164-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: QWDUYOGCAVLNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8,9-tetramethyl-cis-bicyclo[4.4.0]decan-3,8-diene-1,6-dicarboxylic acid 在 尿素 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3,4,8,9-tetramethyl-11,13-dioxo-12-azatricyclo[4.4.3]deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  易于获得的多环胺可抑制甲型流感病毒 M2 通道的野生型和金刚烷胺抗性突变体

  摘要：

  金刚烷胺抑制甲型流感病毒的 M2 质子通道，但目前流行的大多数病毒株都携带 M2 蛋白突变，使病毒对金刚烷胺具有抗药性。虽然大多数关于新型金刚烷胺类似物的研究都围绕新型金刚烷衍生物的合成展开，但我们最近发现其他多环支架有效地阻断了 M2 质子通道，包括抗金刚烷胺的突变通道。在这项工作中，我们合成并表征了一系列设计为金刚烷胺类似物的吡咯烷衍生物。在非洲爪蟾中测量了对野生型 M2 通道和通道的 A/M2-S31N、A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变形式的抑制使用双电极电压钳测定法检测卵母细胞。大多数新化合物在低微摩尔范围内抑制野生型离子通道。值得注意的是，其中两种化合物分别以亚微摩尔和低微摩尔 IC 50抑制金刚烷胺抗性 A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变离子通道。没有发现任何化合物能抑制 S31N 突变离子通道。

  DOI：

  10.1021/jm5005804
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4,8,9-tetramethyl-cis-bicyclo[4.4.0]decan-3,8-diene-1,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Azapropellanes with Anti-Influenza A Virus Activity

  摘要：

  The synthesis of several [4,4,3], [4,3,3], and [3,3,3]azapropellanes is reported. Several of the novel amines displayed low-micromolar activities against an amantadine-resistant H1N1 strain, but they did not show activity against an amantadine-sensitive H3N2 strain. None of the tested compounds inhibit the influenza A/M2 proton channel function. Most of the compounds did not show cytotoxicity for MDCK cells.

  DOI：

  10.1021/ml500108s

文献信息

• DEAN, B. D.
  作者：DEAN, B. D.

  DOI：——

  日期：——