methyl 4-{[[(4-cyanophenyl)sulfonyl](pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}benzoate | 1191070-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[[(4-cyanophenyl)sulfonyl](pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(4-cyanophenyl)sulfonyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 1191070-00-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: TVMCLFJWKBJRBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[[(4-cyanophenyl)sulfonyl](pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{[[(4-cyanophenyl)sulfonyl](pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of CXCR3 antagonists

  摘要：

  The discovery of a novel series of CXCR3 antagonists is described. Starting from an HTS positive, iterative optimization gave potent compounds (IC(50) 15 nM in a chemotaxis assay). The strategy employed to improve the metabolic stability of these derivatives is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.113
• 作为产物：
  描述：

  4-{[benzyl(4-chlorobenzenesulfonyl)amino]methyl}benzoic acid methyl ester 、 4-[((2-picolyl)amino)methyl]benzoic acid methyl ester 、 4-氰基苯磺酰氯 生成 methyl 4-{[[(4-cyanophenyl)sulfonyl](pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides

  摘要：

  该发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R4、Ra、Rb、Rc、Re、A*、W1、W2和W3的定义如权利要求16所述，用于治疗与CXCR3相关的疾病。

  公开号：

  US20110028509A1

文献信息

• SULFONAMIDES
  申请人：Merck Serono S.A.

  公开号：EP2265575A2

  公开（公告）日：2010-12-29
• [EN] SULFONAMIDES<br/>[FR] SULFONAMIDES
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009124962A2

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, Ra, Rb, Rc, Re, A*, W1, W2 and W3 are as defined in claim 1, for the treatment of CXCR3 related diseases.