(5S,8S,9R,12R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-9,15-dimethyl-3,6,11-trioxo-2,10-dioxa-7-aza-bicyclo[10.3.1]hexadec-1(15)-ene-8-carboxylic acid methyl ester | 870262-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S,9R,12R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-9,15-dimethyl-3,6,11-trioxo-2,10-dioxa-7-aza-bicyclo[10.3.1]hexadec-1(15)-ene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,8S,9R,12R)-9,15-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,6,11-trioxo-2,10-dioxa-7-azabicyclo[10.3.1]hexadec-1(15)-ene-8-carboxylate
• CAS: 870262-37-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₉
• 分子量: 468.504
• InChiKey: CEGSZEQVSKEHIL-WVZRYYJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9R,12R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-9,15-dimethyl-3,6,11-trioxo-2,10-dioxa-7-aza-bicyclo[10.3.1]hexadec-1(15)-ene-8-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(1R,4R)-4-methyl-3-oxocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereocontrolled Diels–Alder reaction tethered by Asp-Thr dipeptide

  摘要：

  1a 的 Asp-Thr 连接的 Diels-Alder 反应成功完成，以区域选择性和立体选择性的方式专一地生成了 2a。

  DOI：

  10.1039/b509156j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-methyl-1-methylene-2-propenyloxycarbonyl)propanoylamino]-3-triethylsilyloxybutyric acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (5S,8S,9R,12R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-9,15-dimethyl-3,6,11-trioxo-2,10-dioxa-7-aza-bicyclo[10.3.1]hexadec-1(15)-ene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereocontrolled Diels–Alder reaction tethered by Asp-Thr dipeptide

  摘要：

  1a 的 Asp-Thr 连接的 Diels-Alder 反应成功完成，以区域选择性和立体选择性的方式专一地生成了 2a。

  DOI：

  10.1039/b509156j

文献信息

• Regio- and stereocontrolled Diels–Alder reaction tethered by Asp-Thr dipeptide
  作者：Takayuki Doi、Yuko Miura、Susumu Kawauchi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/b509156j

  日期：——

  The Asp-Thr tethered Diels–Alder reaction of 1a was accomplished to provide 2a exclusively in a regio- and stereoselective manner.

  1a 的 Asp-Thr 连接的 Diels-Alder 反应成功完成，以区域选择性和立体选择性的方式专一地生成了 2a。