(1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine | 1262616-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: (1S,2S)-2-piperidin-1-yl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1262616-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: RXMNKWXJPFJSTM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  双官能茚满催化剂催化的螺型苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物的对映选择性杂环合成。

  摘要：

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03489d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  双官能茚满催化剂催化的螺型苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物的对映选择性杂环合成。

  摘要：

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03489d

文献信息

• Visible-Light-Induced Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosoalkylamines to Alkenes: One-Pot Tandem Approach to 1,2-Diamination of Alkenes from Secondary Amines
  作者：Dilip V. Patil、Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00786

  日期：2021.4.16

  excitation at 453 nm. The developed visible-light-promoted photoaddition reaction of N-nitrosoamines to alkenes was combined with the o-NQ-catalyzed aerobic oxidation protocol of amines to telescope the direct handling of harmful N-nitroso compounds, where the desired α-amino oxime derivatives were obtained in a one-pot tandem N-nitrosation and photoaddition sequence.

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。
• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。