methyl (3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-[[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1334369-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-[[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1334369-97-9
• 化学式: C₄₃H₅₄N₈O₁₇
• 分子量: 954.945
• InChiKey: ZKUMPBJDZLQLNK-NOQYOEHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-[[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在三唑/酰胺大环中同时平行和反平行自组装，其构象与基于d-，l-α-氨基酸的环状肽同源：NMR和分子模型研究

  摘要：

  由顺式呋喃糖三唑氨基酸的三唑酰胺低聚物合成的1,4-连接的三唑/酰胺基拟肽大环化合物，尽管具有一致的骨架手性，但其结构类似于d-，1 -α-氨基酸基环状肽。 。它通过反平行骨架与骨架间分子间的氢键结合（包括酰胺NH和三唑N2 / N3）以及通过酰胺NH和羰基氧的氢键平行堆叠而经历了独特的自组装模式，从而形成了管状纳米结构。

  DOI：

  10.1021/ol2022356
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 methyl (3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-[[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[4-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在三唑/酰胺大环中同时平行和反平行自组装，其构象与基于d-，l-α-氨基酸的环状肽同源：NMR和分子模型研究

  摘要：

  由顺式呋喃糖三唑氨基酸的三唑酰胺低聚物合成的1,4-连接的三唑/酰胺基拟肽大环化合物，尽管具有一致的骨架手性，但其结构类似于d-，1 -α-氨基酸基环状肽。 。它通过反平行骨架与骨架间分子间的氢键结合（包括酰胺NH和三唑N2 / N3）以及通过酰胺NH和羰基氧的氢键平行堆叠而经历了独特的自组装模式，从而形成了管状纳米结构。

  DOI：

  10.1021/ol2022356

文献信息

• Simultaneous Parallel and Antiparallel Self-Assembly in a Triazole/Amide Macrocycle Conformationally Homologous to <scp>d</scp>-,<scp>l</scp>-α-Amino Acid Based Cyclic Peptides: NMR and Molecular Modeling Study
  作者：Abhijit Ghorai、Anindita Gayen、Goutam Kulsi、E. Padmanaban、Aparna Laskar、Basudeb Achari、Chaitali Mukhopadhyay、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol2022356

  日期：2011.10.21

  macrocycle, synthesized from a triazole amide oligomer of cis-furanoid sugar triazole amino acids, possesses a conformation resembling the d-,l-α-amino acid based cyclic peptides despite having uniform backbone chirality. It undergoes a unique mode of self-assembly through an antiparallel backbone to backbone intermolecular H-bonding involving amide NH and triazole N2/N3 as well as parallel stacking

  由顺式呋喃糖三唑氨基酸的三唑酰胺低聚物合成的1,4-连接的三唑/酰胺基拟肽大环化合物，尽管具有一致的骨架手性，但其结构类似于d-，1 -α-氨基酸基环状肽。 。它通过反平行骨架与骨架间分子间的氢键结合（包括酰胺NH和三唑N2 / N3）以及通过酰胺NH和羰基氧的氢键平行堆叠而经历了独特的自组装模式，从而形成了管状纳米结构。