Tris(o-methylphenyl) selenide | 32461-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tris(o-methylphenyl) selenide
• 英文别名: tris(2-methylphenyl)phosphine selenide；Tris-(o-methylphenyl)-phosphinselenid；Tri-ortho-tolylphosphinselenid；Tri-ortho-phosphinselenid；tri-o-tolylphosphine selenide；Tris(o-tolyl)phosphinselenid；Tri-o-tolylphosphin-selenid；Tris(2-methylphenyl)-selanylidene-lambda5-phosphane；tris(2-methylphenyl)-selanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 32461-51-1
• 化学式: C₂₁H₂₁PSe
• 分子量: 383.331
• InChiKey: WOHYHHNFWDTRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris(o-methylphenyl) selenide 、 selenium(IV) oxide 以 苯 为溶剂， 生成 selenium
  参考文献：
  名称：

  第5组三芳基衍生物与二氧化硒的反应

  摘要：

  三芳基膦PR 3（R = Ph，C 6 H 4 Me- o，-m，-p或C 6 H 4 Cl- p）与悬浮在苯或乙醇溶液中的二氧化硒反应生成三芳基膦氧化物PR 3取决于磷化氢，试剂的相对比例和溶剂，可以是O和三芳基膦硒化物，PR 3 Se或硒。Triarylarsines不与SEO反应2在乙醇中，但是在苯悬浮液反应给予triarylarsine氧化物或加成化合物2AsR 3 ö·H 2的SeO 3和硒。三苯乙b啶与SeO 2反应，悬浮在苯或乙醇溶液中，得到加成化合物SbPh 3 O· SeO 2和硒。三芳基双变色氨酸与SeO 2在苯-乙醇中反应，生成十八碳三烯酸和铋（III）硒酸盐。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/dt9770000641
• 作为产物：
  描述：

  三(邻甲基苯基)磷 在 selenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Tris(o-methylphenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  由三芳基膦光诱导合成对全氟烷基化的膦及其在酰氯和末端炔烃的无铜交叉偶联中的应用

  摘要：

  已开发出一种实用的合成方法，该方法可从三芳基膦和全氟烷基碘化物生成P-全氟烷基化膦。光诱导反应涉及用全氟烷基取代磷原子上的芳基，从而成功制得P-全氟烷基化的膦。此外，发现P-全氟烷基化的膦可促进酰基氯与末端炔烃的无Cu交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500294
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 Tris(o-methylphenyl) selenide 、 triethylammonium benzenesulfonimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-(1-Phenylvinyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦膦硒化物催化末端烯烃的区域选择性无金属氮杂-Heck反应

  摘要：

  硒化膦作为烯烃的氮杂-Heck反应的另一类硒基催化剂而引入。使用这些催化剂，一定范围的末端烯烃与NFBS反应生成氧化胺化产物。与二苯基二硒化物相比，明智地选择膦配体可提供更高的区域选择性和立体选择性，从而能够高收率地选择性形成E末端亚胺。同位素标记实验和动力学同位素效应的测量结果表明，该反应通过不可逆的抗加成反应立体定向地发生，然后通过速率决定性的syn消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03159

文献信息

• Rapid phosphorus(<scp>iii</scp>) ligand evaluation utilising potassium selenocyanate
  作者：Alfred Muller、Stefanus Otto、Andreas Roodt

  DOI：10.1039/b712782k

  日期：——

  from 1.34 +/- 0.02 x 10(-3) to 51 +/- 3 mol(-1) dm(3) s(-1) for P(2-OMe-C(6)H(4))(3) to PCy(3) respectively. Activation parameters range from 27 +/- 1 to 49.0 +/- 1.3 kJ mol(-1) for DeltaH(double dagger) and -112 +/- 9 to -140 +/- 3 J K(-1) mol(-1) for DeltaS(double dagger) supporting a S(N)2 mechanism in which the initial nucleophilic attack of P on Se is rate determining. Reaction rates are promoted

  通过使用UV-Vis停止流和常规分光光度法，已在298 K的甲醇中研究了将SeCN（-）氧化加成到叔膦配体上的方法。在大多数情况下，k（obs）与[SeCN（-）]的图呈线性，截距为零，对应于k（obs）= k（1）[SeCN（-）]的速率表达式。反应速率取决于磷中心的电子密度，其中k（1）从1.34 +/- 0.02 x 10（-3）到51 +/- 3 mol（-1）dm（3）改变五个数量级。 P（2-OMe-C（6）H（4））（3）到PCy（3）的s（-1）。激活参数范围为DeltaH（双匕首）的27 +/- 1至49.0 +/- 1.3 kJ mol（-1）和-112 +/- 9至-140 +/- 3 JK（-1）mol（-1 ）支持DeltaS（双匕首）的S（N）2机制，其中P对Se的初始亲核攻击是速率决定的。反应速率由更多的极性溶剂促进，以支持机理分配。在log k（1）vs之间
• Photoinduced Synthesis of<i>P</i>-Perfluoroalkylated Phosphines from Triarylphosphines and Their Application in the Copper-Free Cross-Coupling of Acid Chlorides and Terminal Alkynes
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yoshiaki Minamida、Takumi Okuda、Yuki Sato、Tomokazu Saeki、Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/adsc.201500294

  日期：2015.8.10

  P‐perfluoroalkylated phosphines from triarylphosphines and perfluoroalkyl iodides has been developed. The photoinduced reaction involves the substitution of aryl groups on the phosphorus atom with perfluoroalkyl groups to successfully afford P‐perfluoroalkylated phosphines. In addition, the P‐perfluoroalkylated phosphines were found to promote the Cu‐free cross‐coupling reaction of acid chlorides with terminal

  已开发出一种实用的合成方法，该方法可从三芳基膦和全氟烷基碘化物生成P-全氟烷基化膦。光诱导反应涉及用全氟烷基取代磷原子上的芳基，从而成功制得P-全氟烷基化的膦。此外，发现P-全氟烷基化的膦可促进酰基氯与末端炔烃的无Cu交叉偶联反应。
• Reactions of triaryl derivatives of Group 5 with selenium dioxide
  作者：Sheikh I. A. El Sheikh、Mahendra S. Patel、Barry C. Smith、Clifford B. Waller

  DOI：10.1039/dt9770000641

  日期：——

  = Ph, C6H4Me-o, -m, -p, or C6H4Cl-p) react with selenium dioxide suspended in benzene or in solution in ethanol to give triarylphosphine oxides, PR3O, and triarylphosphine selenides, PR3Se, or selenium, depending on the phosphine, the relative proporfions of the reagents, and the solvent. Triarylarsines do not react with SeO2 in ethanol, but reactions in benzene suspension give triarylarsine oxides

  三芳基膦PR 3（R = Ph，C 6 H 4 Me- o，-m，-p或C 6 H 4 Cl- p）与悬浮在苯或乙醇溶液中的二氧化硒反应生成三芳基膦氧化物PR 3取决于磷化氢，试剂的相对比例和溶剂，可以是O和三芳基膦硒化物，PR 3 Se或硒。Triarylarsines不与SEO反应2在乙醇中，但是在苯悬浮液反应给予triarylarsine氧化物或加成化合物2AsR 3 ö·H 2的SeO 3和硒。三苯乙b啶与SeO 2反应，悬浮在苯或乙醇溶液中，得到加成化合物SbPh 3 O· SeO 2和硒。三芳基双变色氨酸与SeO 2在苯-乙醇中反应，生成十八碳三烯酸和铋（III）硒酸盐。讨论了可能的机制。
• Dean, Philip A. W.; Polensek, Lijana, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1627 - 1632
  作者：Dean, Philip A. W.、Polensek, Lijana

  DOI：——

  日期：——
• Howell, James A. S.; Palin, Michael G.; Yates, Paul C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1769 - 1775
  作者：Howell, James A. S.、Palin, Michael G.、Yates, Paul C.、McArdle, Patrick

  DOI：——

  日期：——