{2-[(Z)-Ethylimino]-2H-cyclohepta[b]pyrrol-1-yl}-acetic acid ethyl ester | 424828-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(Z)-Ethylimino]-2H-cyclohepta[b]pyrrol-1-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-ethyliminocyclohepta[b]pyrrol-1-yl)acetate
• CAS: 424828-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VDCQBOXHCHQRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 {2-[(Z)-Ethylimino]-2H-cyclohepta[b]pyrrol-1-yl}-acetic acid ethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以23%的产率得到2-Ethylamino-2a-aza-benzo[cd]azulene-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2-Alkylimino-1,2-dihydro-1-azaazulen-1-yl)乙酸乙酯的合成及部分反应

  摘要：

  (2-烷基亚氨基-1,2-二氢-1-azaazulen-1-yl) 乙酸乙酯 (3) 由 2-烷基氨基-1-乙氧基羰基甲基-1-azaazulenium 盐合成，该盐由 2-烷基氨基-1-制备氮杂唑烯与溴乙酸乙酯。3 与酸酐反应得到中间离子 anhydro-3-acyl-1-alkyl-2-hydroxy-1,3a-diazacyclopent[a]azulenium 氢氧化物。3 与丙炔酸甲酯的极性环加成得到 2-烷基-1-氧代-1,2-二氢-2,9b-二氮杂茚并[3,3a,4,5-bcd]azulene-8-carboxylate 和 3-乙基 5- 2-烷基氨基-2a-氮杂苯并[cd]azulene-3,5-二羧酸甲酯。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)14
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-ethylamino-1-azaazulenium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {2-[(Z)-Ethylimino]-2H-cyclohepta[b]pyrrol-1-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2-Alkylimino-1,2-dihydro-1-azaazulen-1-yl)乙酸乙酯的合成及部分反应

  摘要：

  (2-烷基亚氨基-1,2-二氢-1-azaazulen-1-yl) 乙酸乙酯 (3) 由 2-烷基氨基-1-乙氧基羰基甲基-1-azaazulenium 盐合成，该盐由 2-烷基氨基-1-制备氮杂唑烯与溴乙酸乙酯。3 与酸酐反应得到中间离子 anhydro-3-acyl-1-alkyl-2-hydroxy-1,3a-diazacyclopent[a]azulenium 氢氧化物。3 与丙炔酸甲酯的极性环加成得到 2-烷基-1-氧代-1,2-二氢-2,9b-二氮杂茚并[3,3a,4,5-bcd]azulene-8-carboxylate 和 3-乙基 5- 2-烷基氨基-2a-氮杂苯并[cd]azulene-3,5-二羧酸甲酯。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)14

文献信息

• Synthesis and Some Reactions of Ethyl (2-Alkylimino-1,2-dihydro-1-azaazulen-1-yl)acetates
  作者：Noritaka Abe、Yasutaka Fukumoto、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-01-s(k)14

  日期：——

  Ethyl (2-alkylimino-1,2-dihydro-1-azaazulen-1-yl)acetates (3) were synthesized from 2-alkylamino-1-ethoxycarbonylmethyl-1-azaazulenium salts, which were produced from 2-alkylamino-1-azaazulenes with ethyl bromoacetate. Reaction of 3 with acid anhydrides gave the mesoionic anhydro-3-acyl-1-alkyl-2-hydroxy-1,3a-diazacyclopent[a]azulenium hydroxide. Polar cycloaddition of 3 with methyl propiolate gave

  (2-烷基亚氨基-1,2-二氢-1-azaazulen-1-yl) 乙酸乙酯 (3) 由 2-烷基氨基-1-乙氧基羰基甲基-1-azaazulenium 盐合成，该盐由 2-烷基氨基-1-制备氮杂唑烯与溴乙酸乙酯。3 与酸酐反应得到中间离子 anhydro-3-acyl-1-alkyl-2-hydroxy-1,3a-diazacyclopent[a]azulenium 氢氧化物。3 与丙炔酸甲酯的极性环加成得到 2-烷基-1-氧代-1,2-二氢-2,9b-二氮杂茚并[3,3a,4,5-bcd]azulene-8-carboxylate 和 3-乙基 5- 2-烷基氨基-2a-氮杂苯并[cd]azulene-3,5-二羧酸甲酯。