6-benzyl-8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7(6H,8H)-dione | 1393726-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-benzyl-8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 6-Benzyl-8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-dione；6-benzyl-8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-dione
• CAS: 1393726-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 288.253
• InChiKey: CVVPIPCHUKKFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7(6H,8H)-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到6-benzyl-8,8-difluoro-7,8-dihydro-7-hydroxy-1,6-naphthyridine-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorinated 1,6-naphthyridine-5,7-diones

  摘要：

  A synthetic route toward new 8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-diones, which are of interest as new building blocks in pharmaceutical chemistry, is described. The key steps include a copper-mediated cross-coupling of ethyl bromodifluoroacetate and 2-bromo-3-cyanopyridine, followed by hydrolysis of the nitrile function and subsequent cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.122
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氰基吡啶 在 硫酸 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 6-benzyl-8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorinated 1,6-naphthyridine-5,7-diones

  摘要：

  A synthetic route toward new 8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-diones, which are of interest as new building blocks in pharmaceutical chemistry, is described. The key steps include a copper-mediated cross-coupling of ethyl bromodifluoroacetate and 2-bromo-3-cyanopyridine, followed by hydrolysis of the nitrile function and subsequent cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.122