8,8-二氟-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘-5,7-二酮 | 1393726-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8,8-二氟-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘-5,7-二酮
• 英文名称: 8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 8,8-Difluoro-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-5,7-dione；8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-dione
• CAS: 1393726-72-1
• 化学式: C₈H₄F₂N₂O₂
• 分子量: 198.129
• InChiKey: YBIJKYHTXXIZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-二氟-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘-5,7-二酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到8,8-difluoro-7,8-dihydro-7-hydroxy-1,6-naphthyridine-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorinated 1,6-naphthyridine-5,7-diones

  摘要：

  A synthetic route toward new 8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-diones, which are of interest as new building blocks in pharmaceutical chemistry, is described. The key steps include a copper-mediated cross-coupling of ethyl bromodifluoroacetate and 2-bromo-3-cyanopyridine, followed by hydrolysis of the nitrile function and subsequent cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.122
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氰基吡啶 在 硫酸 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8,8-二氟-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorinated 1,6-naphthyridine-5,7-diones

  摘要：

  A synthetic route toward new 8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-diones, which are of interest as new building blocks in pharmaceutical chemistry, is described. The key steps include a copper-mediated cross-coupling of ethyl bromodifluoroacetate and 2-bromo-3-cyanopyridine, followed by hydrolysis of the nitrile function and subsequent cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.122

文献信息

• Synthesis of gem-difluorinated 1,6-naphthyridine-5,7-diones
  作者：Karel Piron、Sara Kenis、Guido Verniest、Riccardo Surmont、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.122

  日期：2012.8

  A synthetic route toward new 8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-diones, which are of interest as new building blocks in pharmaceutical chemistry, is described. The key steps include a copper-mediated cross-coupling of ethyl bromodifluoroacetate and 2-bromo-3-cyanopyridine, followed by hydrolysis of the nitrile function and subsequent cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.