6-Chlor-3-methoxychinoxalin-2-carbonsaeure | 55495-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Chlor-3-methoxychinoxalin-2-carbonsaeure
• 英文别名: 6-chloro-3-methoxy-quinoxaline-2-carboxylic acid；6-chloro-3-methoxy-2-quinoxalinecarboxylic acid；6-chloro-3-methoxyquinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 55495-74-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• 分子量: 238.63
• InChiKey: NRFUDINGJUPMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-1,6-diethyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amine 、 6-Chlor-3-methoxychinoxalin-2-carbonsaeure 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 6-chloro-N-{[1,6-diethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]methyl}-3-(methyloxy)-2-quinoxalinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。

  公开号：

  US20090131431A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-methoxy-quinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Chlor-3-methoxychinoxalin-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline-2-carboxamidotetrazoles

  摘要：

  通式I的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中：A代表基团##STR2##或基团##STR3##通过氮原子连接到相邻的苯环上，其中R.sub.1代表氢原子，或者一个烷基基团，该基团可以选择性地被一个或多个芳基、芳氧基、烷氧基、酰氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或羟基取代，或者代表烯基基团；R.sub.2代表氢原子，卤原子或烷基基团或基团OR.sub.3，其中R.sub.3是氢原子或烷基基团，该基团可以选择性地被一个或多个芳基、芳氧基、烷氧基、酰氧基、羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代，或者基团NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，并具有R.sub.1或R.sub.4和R.sub.5给定的含义，或者R.sub.4和R.sub.5连同氮原子形成一个可能含有额外杂原子的5或6元杂环的环；R.sub.6和R.sub.7可以相同也可以不同，代表氢原子，或卤原子或烷基基团或基团OR.sub.3或上述定义的基团NR.sub.4 R.sub.5。这些化合物具有治疗主要由抗原与变应原抗体结合引起的病症的活性。

  公开号：

  US03997535A1

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。
• Quinoxaline-2-carboxamidotetrazoles
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US03997535A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Compounds of the general formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which: A represents the group ##STR2## or the group ##STR3## linked to the adjacent benzene ring through the nitrogen atom, in which R.sub.1 represents a hydrogen atom, or an alkyl group which may optionally be substituted by one or more aryl, aryloxy, alkoxy, acyloxy, amino, alkylamino, dialkylamino or hydroxy groups or represents an alkenyl group; R.sub.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group or the group OR.sub.3, where R.sub.3 is a hydrogen atom or an alkyl group which may optionally be substituted by one or more aryl, aryloxy, alkoxy, acyloxy, hydroxy, amino, alkylamino or dialkylamino groups or the group NR.sub.4 R.sub.5 where R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and have the meanings given for R.sub.1 or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom form a 5 or 6 membered heterocyclic ring which may optionally contain additional hetero atoms; R.sub.6 and R.sub.7 which may be the same or different represent a hydrogen atom, or a halogen atom or an alkyl group or the group OR.sub.3 or the group NR.sub.4 R.sub.5 as defined above. These compounds have activity as for the treatment of conditions caused primarily by the combination of an antigen with a reaginic antibody.

  通式I的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中：A代表基团##STR2##或基团##STR3##通过氮原子连接到相邻的苯环上，其中R.sub.1代表氢原子，或者一个烷基基团，该基团可以选择性地被一个或多个芳基、芳氧基、烷氧基、酰氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或羟基取代，或者代表烯基基团；R.sub.2代表氢原子，卤原子或烷基基团或基团OR.sub.3，其中R.sub.3是氢原子或烷基基团，该基团可以选择性地被一个或多个芳基、芳氧基、烷氧基、酰氧基、羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代，或者基团NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，并具有R.sub.1或R.sub.4和R.sub.5给定的含义，或者R.sub.4和R.sub.5连同氮原子形成一个可能含有额外杂原子的5或6元杂环的环；R.sub.6和R.sub.7可以相同也可以不同，代表氢原子，或卤原子或烷基基团或基团OR.sub.3或上述定义的基团NR.sub.4 R.sub.5。这些化合物具有治疗主要由抗原与变应原抗体结合引起的病症的活性。