2-hydroxy-1-naphthaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone | 59157-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-4-phenylthiosemicarbazide；2-hydroxy-1-naphthylaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazone；4-phenyl-1-(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)thiosemicarbazone；N4pT；N-phenyl-2-(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；2-hydroxy-1-naphnhaldehyde-N(4)-phenylthiosemicarbazone；2-Hydroxy-1-naphthaldehyd-4-phenyl-3-thiosemicarbazon；2-hydroxy-1-naphtaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone；2-hydroxy-1-naphthalidene-phenylthiosemicarbazone；2-Hydroxy-[1]naphthaldehyd-(4-phenyl-thiosemicarbazon)；2-hydroxy-naphth-1-aldehyde phenylthiosemicarbazone；hnptsc；1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 59157-24-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 321.403
• InChiKey: RISBHRGHXBAQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-naphthaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone 、 四丁基醋酸铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-naphth-1-aldehyde phenyl-thiosemicarbazone: effective thiourea-based sensor for acetate anion

  摘要：

  一种新型尿素基传感器被设计和合成，能够选择性识别乙酸根离子（AcO−）。实验表明，传感器1可以在DMSO中选择性识别乙酸盐。通过在DMSO中进行UV-Vis滴定实验，对传感器与多种结构不同的阴离子的相互作用进行了评估。此外，通过1H NMR滴定研究了传感器1与AcO−之间的相互作用性质。

  DOI：

  10.1007/s10847-011-9969-7
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-hydroxy-1-naphthaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-naphth-1-aldehyde phenyl-thiosemicarbazone: effective thiourea-based sensor for acetate anion

  摘要：

  一种新型尿素基传感器被设计和合成，能够选择性识别乙酸根离子（AcO−）。实验表明，传感器1可以在DMSO中选择性识别乙酸盐。通过在DMSO中进行UV-Vis滴定实验，对传感器与多种结构不同的阴离子的相互作用进行了评估。此外，通过1H NMR滴定研究了传感器1与AcO−之间的相互作用性质。

  DOI：

  10.1007/s10847-011-9969-7

文献信息

• Developing Anticancer Ferric Prodrugs Based on the N-Donor Residues of Human Serum Albumin Carrier IIA Subdomain
  作者：Jinxu Qi、Yi Gou、Yao Zhang、Kun Yang、Shifang Chen、Li Liu、Xiaoyang Wu、Tao Wang、Wei Zhang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00509

  日期：2016.8.25

  To improve the selectivity, delivery, and activity of ferric (Fe) anticancer agents, we design prodrugs based on N-donor residues of the human serum albumin (HSA) carrier IIA subdomain. We synthesized six Fe(III) compounds derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde thiosemicarbazone (7–12). HSA complex structure revealed that Fe compound binds to the hydrophobic cavity in the HSA IIA subdomain. Lys199

  为了提高三价铁（Fe）抗癌药的选择性，递送和活性，我们基于人血清白蛋白（HSA）载体IIA子域的N供体残基设计了前药。我们合成了由2-羟基-1-萘醛缩氨基硫脲（派生6的Fe（III）化合物7 - 12）。HSA复杂结构表明，Fe化合物与HSA IIA子域中的疏水腔结合。HSA的Lys199和His242取代了Fe化合物的两个Cl原子，并与Fe 3+配位。体内数据显示，化合物12和HSA- 12复合物抑制肝肿瘤的生长，而HSA- 12该复合物比单独的化合物12具有更强的靶向能力和治疗功效。另外，我们的结果表明，化合物12和HSA - 12复合物可能通过几种机制诱导Bel-7402细胞死亡。
• In vitro antiproliferative activity of palladium(<scp>ii</scp>) thiosemicarbazone complexes and the corresponding functionalized chitosan coated magnetite nanoparticles
  作者：Wilfredo Hernández、Abraham. J. Vaisberg、Mabel Tobar、Melisa Álvarez、Jorge Manzur、Yuri Echevarría、Evgenia Spodine

  DOI：10.1039/c5nj02429c

  日期：——

  Magnetite functionalized nanoparticles with Pd(L³)₂ and Pd(L⁴)₂ show antiproliferative activity against DU-145 and HuTu80; Pd(L²)₂ is found to be a promising pharmacological agent.

  磁铁矿功能化纳米颗粒与Pd(L³)₂和Pd(L⁴)₂对DU-145和HuTu80显示抗增殖活性；Pd(L²)₂被发现是一种有前景的药理试剂。
• Synthesis, Structure and Characterization of Dinuclear Pentacoordinate Molybdenum(V) Complexes with Thiosemicarbazone Ligands
  作者：Višnja Vrdoljak、Dalibor Milić、Marina Cindrić、Dubravka Matković-Čalogović、Jana Pisk、Marina Marković、Predrag Novak

  DOI：10.1002/zaac.200801290

  日期：2009.7

  New dinuclear pentacoordinate molybdenum(V) complexes, [Mo2VO3L2] [L = thiosemicarbazonato ligand: C6H4(O)CH:NN:C(S)NHR′ and C10H6(O)CH:NN:C(S)NHR′; R′ = H, CH3, C6H5) were obtained either by oxygen atom abstraction from MoVIO2L with triphenylphosphine or by using [Mo2O3(acac)4] in the reaction with the corresponding ligands H2L. Crystal and molecular structure of [Mo2O3C6H4(O)CH:NN:C(S)NHC6H5}2]·CH3CN

  新的双核五配位钼 (V) 配合物 [Mo2VO3L2] [L = 氨基硫脲配体：C6H4(O)CH:NN:C(S)NHR' 和 C10H6(O)CH:NN:C(S)NHR'；R' = H, CH3, C6H5) 通过使用三苯基膦从 MoVIO2L 中提取氧原子或通过在与相应配体 H2L 的反应中使用 [Mo2O3(acac)4] 获得。[Mo2O3 (O)CH:NN:C(S)NH }2]· CN的晶体和分子结构已通过单晶X射线衍射法确定。
• A Series of New Molybdenum(VI) Complexes with theONS Donor Thiosemicarbazone Ligands
  作者：V. Vrdoljak、M. Cindri?、D. Matkovi?-??alogovi?、B. Prugove??ki、P. Novak、B. Kamenar

  DOI：10.1002/zaac.200400495

  日期：2005.4

  New dioxomolybdenum(VI) complexes were obtained by the reaction of [MoO2(acac)2] with 4-phenylthiosemicarbazone ligands derived from salicylaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde or from 4-(diethylamino)salicylaldehyde. In all complexes the ligands are coordinated to molybdenum as tridentate ONS-donors through phenolic-oxygen, imine-nitrogen and thiol-sulphur. Octahedral

  通过 [MoO2(acac)2] 与衍生自水杨醛、2-羟基-1-萘醛、2-羟基-3-甲氧基苯甲醛或 4-(二乙氨基)的 4-苯基氨基硫代氨基脲配体反应获得新的二氧钼 (VI) 配合物水杨醛。在所有配合物中，配体通过酚氧、亚胺氮和硫醇硫与钼作为三齿 ONS 供体配位。每个 Mo 原子的八面体配位由一个中性供体分子 (D) 或由来自相邻分子的 Mo O 单元的氧原子完成。所有化合物均通过化学分析、IR 光谱、TG 和在某些情况下进行了表征通过 DSC 测量，其中一些通过 X 射线晶体学，以及通过一维和二维 NMR 方法。
• Synthesis of novel molybdenum(V) complexes: Structural characterization of two thiosemicarbazonato complexes [MoOCl2{C6H4(O)CH:NNHC:SNHC6H5}] and [MoOCl2{C10H6(O)CH:NNHC:SNHC6H5}]·CH3CN, and two oxohalomolybdates NH4[MoOCl4(CH3CN)] and [C5H5NH]2[MoOCl5]·CH2Cl2
  作者：Višnja Vrdoljak、Dalibor Milić、Marina Cindrić、Dubravka Matković-Čalogović、Dominik Cinčić

  DOI：10.1016/j.poly.2007.03.028

  日期：2007.8

  Mononuclear oxomolybdenum(V) complexes with thiosemicarbazonato ligands as condensation products of aldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthaldehyde) with thiosemicarbazides (H2NNHC:SNHR; R = H, CH3, C6H5) were prepared. The [MoOCl2HL] complexes (HL = thiosemicarbazonato ligand) were characterized by chemical analysis, IR spectroscopy, thermogravimetry and two of them, [MoOCl2C6H4(O)CH:NNHC:SNHC6H5}]

  制备了具有硫代半咔唑酮配体的单核氧钼（V）配合物，作为醛类（水杨醛，2-羟基萘醛）与硫代氨基甲酰肼（H 2 NNHC：SNHR； R = H，CH 3，C 6 H 5）的缩合产物。[MoOCl 2 HL]配合物（HL =硫代半碳氮杂配体）通过化学分析，红外光谱，热重分析和其中两种[MoOCl 2 C 6 H 4（O）CH：NNHC：SNHC 6 H 5 }]进行表征。[MoOCl 2 C 10 H 6（O）CH：NNHC：SNHC 6 H 5 }]·CH3 CN，通过单晶X射线结构分析。在这两种配合物中，MoO 3+核心均由一元三齿ONS硫代半碳氮酮配体和两个氯配体配位。钼原子周围的配位是扭曲的八面体。从（NH 4）2 [MoOCl 5 ]的乙腈溶液和乙腈中分离出NH 4 [MoOCl 4（CH 3 CN）]和不稳定的（C 5 H 5 NH）2 [MoOCl 5 ]·CH 2 Cl 2。和（C