2-[(S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester | 267241-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-[(5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-ylidene]propanoate
• CAS: 267241-53-2
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄Si
• 分子量: 522.8
• InChiKey: PFDKKAXXVUQERS-KOAIJXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester 在 铑 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜基对Pamamycin-607 C8–C18亚基的立体选择性合成

  摘要：

  帕马霉素607的C8–C18亚基的紧密前体是通过手性β，δ-二酮亚砜由乙酸丁酸乙酯不对称合成而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02117-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二氧戊环)己酸乙酯 在 咪唑 、 聚合甲醛 、 溴代叔丁烷 、 sodium ethanolate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜基对Pamamycin-607 C8–C18亚基的立体选择性合成

  摘要：

  帕马霉素607的C8–C18亚基的紧密前体是通过手性β，δ-二酮亚砜由乙酸丁酸乙酯不对称合成而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02117-6

文献信息

• Diastereodivergent synthesis of the C8–C18 precursor and C1′–C11′ subunit of pamamycin 607 induced by a chiral sulfoxide group
  作者：Guy Solladié、Xavier J Salom-Roig、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00251-3

  日期：2000.4

  A key step in obtaining the C8-C18 and C1'-C11' fragments of pamamycin 607, which differ by the syn- and anti-configuration of one chiral center alpha to the tetrahydrofuran ring, was the chelation controlled E-Z-isomerization of the substituted vinyl tetrahydrofuran intermediate 3a which has so far been obtained only in the more stable E-configuration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.
• Stereoselective synthesis towards the C8–C18 subunit of pamamycin-607 induced by a chiral sulfoxide group
  作者：Guy Solladié、Xavier J Salom-Roig、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02117-6

  日期：2000.1

  A close precursor of the C8–C18 subunit of pamamycin-607 was prepared by asymmetric synthesis from ethyl butyryl acetate via a chiral β,δ-diketosulfoxide.

  帕马霉素607的C8–C18亚基的紧密前体是通过手性β，δ-二酮亚砜由乙酸丁酸乙酯不对称合成而制备的。