5-(difluoromethyl)thiophene-2-carbaldehyde | 153026-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(difluoromethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: [5-(difluoromethyl)-2-thienyl]methanone
• CAS: 153026-81-4
• 化学式: C₆H₄F₂OS
• 分子量: 162.16
• InChiKey: FEFQMHVWDLIOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(difluoromethyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 五氯化磷 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 dimethyl N,N′-({6-[5-(difluoromethyl)thiophen-2-yl]-1-fluoro-6H-indolo[1,2-c][1,3]benzoxazine-3,10-diyl}bis{1H-imidazole-5,2-diyl-(2S)-pyrrolidine-2,1-diyl[(2S)-3-methyl-1-oxobutane-1,2-diyl]})dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE- SUB STITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的式(I)的噻吩取代四环化合物，以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014110688A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(difluoromethyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS MÉHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  式(I)的噻吩取代四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014110706A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS MÉHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110706A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Thiophene-substituted tetracyclic compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one thiophene-substituted tetracyclic compound, and methods of using the thiophene-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also provided.

  式(I)的噻吩取代四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Nouveaux esters pyréthrinoides dérivés d'alcool furanique ou thiophénique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0555153A1

  公开（公告）日：1993-08-11

  L'invention a pour objet les composés de formule (1) : dans lesquels, - le radical est en position 2 ou 3, - X représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, saturé ou insaturé, ou un radical C-N, - Y1 et Y2, identiques ou différents en position 2, 3, 4 ou 5 représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical N02, NH2 ou C-=N, un radical alkyle ou O-alkyle, ou ou linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un radical -(CH2)nOH, n représentant un nombre entier égal à 0, 1, 2, 3 ou 4 dont le radical OH peut être éventuellement éthérifié ou estérifié, ou un radical - Z représente un atome d'oxygène ou de soufre. Les composés de formule (I) présentent d'intéressantes propriétés pesticides.

  本发明涉及式（1）化合物： 其中 - 基团 位于位置 2 或 3、 - X 代表氢原子、含有最多 8 个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基或 C-N 基、 - 基，Y1 和 Y2 在位置 2、3、4 或 5 上相同或不同，代表氢原子、卤素原子、烷基或烷基烷基。 N02、NH2 或 C-=N 基，烷基或 O- 烷基，或 或 线性、支链或环状、饱和或不饱和基，最多含有 8 个碳原子，可选择被一个或多个卤素原子取代； -(CH2)nOH 基，n 代表等于 0、1、2、3 或 4 的整数，其中 OH 基可选择被醚化或酯化；或一个基团 - Z 代表氧原子或硫原子。 式（I）化合物具有有趣的杀虫特性。
• Discovery of MK-6169, a Potent Pan-Genotype Hepatitis C Virus NS5A Inhibitor with Optimized Activity against Common Resistance-Associated Substitutions
  作者：Wensheng Yu、Ling Tong、Oleg Selyutin、Lei Chen、Bin Hu、Bin Zhong、Jinglai Hao、Tao Ji、Shuai Zan、Jingjun Yin、Rebecca T. Ruck、Stephanie Curry、Patricia McMonagle、Sony Agrawal、Laura Rokosz、Donna Carr、Paul Ingravallo、Karin Bystol、Frederick Lahser、Rong Liu、Shiying Chen、Kung-I Feng、Mark Cartwright、Ernest Asante-Appiah、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01927

  日期：2018.5.10

  We describe the discovery of MK-6169, a potent and pan-genotype hepatitis C virus NS5A inhibitor with optimized activity against common resistance-associated substitutions. SAR studies around the combination of changes to both the valine and aminal carbon region of elbasvir led to the discovery of a series of compounds with substantially improved potency against common resistance-associated substitutions in the major genotypes, as well as good pharmacokinetics in both rat and dog. Through further optimization of key leads from this effort, MK-6169 (21) was discovered as a preclinical candidate for further development.
• THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OFUSE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160257697A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Thiophene-substituted tetracyclic compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A′, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. The compositions comprising at least one thiophene-substituted tetracyclic compound, and methods of using the thiophene-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also provided.
• US5405865A
  申请人：——

  公开号：US5405865A

  公开（公告）日：1995-04-11