methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 334697-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-3)[Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-4)]a-Man1Me；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 334697-24-4
• 化学式: C₄₈H₄₄O₁₆
• 分子量: 876.868
• InChiKey: QDNLOHWFMUMDHN-WBXQRZQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的N聚糖对应的三种五糖核心结构的合成

  摘要：

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01161-3
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的N聚糖对应的三种五糖核心结构的合成

  摘要：

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01161-3

文献信息

• Efficient and practical syntheses of three pentasaccharides core structures corresponding to N -glycans
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01161-3

  日期：2001.2

  Three branched pentasaccharide derivatives and one tetrasaccharide were synthesized efficiently. The advantages of this method include a one-pot facile synthesis of 3,6-differentially protected mannose building block and an efficient strategy for oligosaccharide assembly.

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。