methyl (E)-2-(6-(chlorosulfonyl)hexa-1,5-dien-2-yl)benzoate | 1157860-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(6-(chlorosulfonyl)hexa-1,5-dien-2-yl)benzoate
• CAS: 1157860-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄S
• 分子量: 314.79
• InChiKey: WBNJDTCLOXIPIP-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(aminomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate 、 methyl (E)-2-(6-(chlorosulfonyl)hexa-1,5-dien-2-yl)benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以34 mg的产率得到(E)-6-N-t-butoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-N-(5''-[2'''-(methoxycarbonyl)phenyl]hexa-1'',5''-diene-1''-sulfonyl)aminodeoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  MenE 的基于机制的抑制剂，MenE 是一种参与细菌甲基萘醌生物合成的酰基辅酶 A 合成酶。

  摘要：

  甲萘醌（维生素 K(2)）是许多病原体（包括结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌）中电子传递链的重要组成部分，甲萘醌生物合成是抗生素药物发现的潜在目标。我们在此报告了一系列基于机制的 MenE 抑制剂，MenE 是一种酰基辅酶 A 合成酶，可在甲基萘醌生物合成过程中催化邻琥珀酰苯甲酸 (OSB) 的腺苷酸化和硫酯化。最有效的化合物以 5.7microM 的 IC(50) 值抑制 MenE。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.130
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutylammonium (E)-5-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)hexa-1,5-diene-1-sulfonate 在 氯化亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-(6-(chlorosulfonyl)hexa-1,5-dien-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  MenE 的基于机制的抑制剂，MenE 是一种参与细菌甲基萘醌生物合成的酰基辅酶 A 合成酶。

  摘要：

  甲萘醌（维生素 K(2)）是许多病原体（包括结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌）中电子传递链的重要组成部分，甲萘醌生物合成是抗生素药物发现的潜在目标。我们在此报告了一系列基于机制的 MenE 抑制剂，MenE 是一种酰基辅酶 A 合成酶，可在甲基萘醌生物合成过程中催化邻琥珀酰苯甲酸 (OSB) 的腺苷酸化和硫酯化。最有效的化合物以 5.7microM 的 IC(50) 值抑制 MenE。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.130