(4R,5S,6S)-4-Methyl-6-(S)-oxiranyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 140458-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-4-Methyl-6-(S)-oxiranyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 140458-83-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: SXANGHNUOWKXPE-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4-Methyl-6-(S)-oxiranyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 Sodium; (4R,5R)-6-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of an asparenomycin analog

  摘要：

  The synthesis of an analog of the carbapenem antibiotics, the asparenomycins, is described. This analog lacks the methyl group in the 6-alkylidene side chain while a methyl group has been placed at the 1-beta-position. The key step involved the Lewis acid-catalyzed rearrangement of an epoxide to an allylic alcohol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74477-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[(R)-1-methyl-3-diazo-3-allyloxycarbonyl-2-oxopropyl]-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-4-Methyl-6-(S)-oxiranyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of an asparenomycin analog

  摘要：

  The synthesis of an analog of the carbapenem antibiotics, the asparenomycins, is described. This analog lacks the methyl group in the 6-alkylidene side chain while a methyl group has been placed at the 1-beta-position. The key step involved the Lewis acid-catalyzed rearrangement of an epoxide to an allylic alcohol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74477-7