{(2S,6R)-6-[(S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-1-phenylcarbamoyl-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester | 477842-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,6R)-6-[(S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-1-phenylcarbamoyl-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,6R)-6-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-oxo-1-(phenylcarbamoyl)piperazin-2-yl]acetate
• CAS: 477842-11-8
• 化学式: C₂₉H₃₅N₅O₆
• 分子量: 549.627
• InChiKey: RZZOSOVTSOHPGA-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,6R)-6-[(S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-1-phenylcarbamoyl-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到[(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-((4R,9aS)-1,6,8-trioxo-7-phenyl-octahydro-pyrazino[1,2-c]pyrimidin-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶的合成作为新型高功能肽模拟物支架

  摘要：

  描述了由适当保护的TrpΨ[CH（CN）NH] Asp假二肽合成新型手性4,7-二取代-和2,4,7-三取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]嘧啶的方法。该合成涉及通过催化氢化和原位内酰胺化对Ψ[CH（CN）NH]假二肽进行环化，生成3,5-二取代-2-氧杂哌嗪衍生物，该衍生物与异氰酸酯反应后，再进行碱催化的环化导致目标4,7-二取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶。这些双环杂环的烷基化得到它们相应的2,4,7-三取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00964-4
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {(2S,6R)-6-[(S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-1-phenylcarbamoyl-piperazin-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶的合成作为新型高功能肽模拟物支架

  摘要：

  描述了由适当保护的TrpΨ[CH（CN）NH] Asp假二肽合成新型手性4,7-二取代-和2,4,7-三取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]嘧啶的方法。该合成涉及通过催化氢化和原位内酰胺化对Ψ[CH（CN）NH]假二肽进行环化，生成3,5-二取代-2-氧杂哌嗪衍生物，该衍生物与异氰酸酯反应后，再进行碱催化的环化导致目标4,7-二取代-1,6,8-三氧杂氢吡嗪并[1,2- c ]-嘧啶。这些双环杂环的烷基化得到它们相应的2,4,7-三取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00964-4