N-amino-3-[(1H-pyrrol-1-yl)methyl]pyridinium mesitylenesulfonate | 1613267-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-amino-3-[(1H-pyrrol-1-yl)methyl]pyridinium mesitylenesulfonate
• 英文别名: 3-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1-aminopyridinium mesitylenesulfonate；3-(pyrrol-1-ylmethyl)pyridin-1-ium-1-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 1613267-29-0
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₁₀H₁₂N₃
• 分子量: 373.476
• InChiKey: TYDIPRVFMQCARU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基苄氯 、 N-amino-3-[(1H-pyrrol-1-yl)methyl]pyridinium mesitylenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以57.3%的产率得到1-[(4-butylbenzoyl)imino]-3-(1H-pyrrol-1-ylmethyl)pyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  取代的N-[3-(1H-Pyrrol-1-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]苯甲酰胺/苯磺酰胺作为抗炎药的合成和生物学评价

  摘要：

  四氢吡啶 (THP) 衍生物的药理活性取决于取代环部分。在这项研究中，我们研究了 12 种新合成的取代 N-[3-(1H-吡咯-1-基)甲基]-1,2,5,6-四氢苯甲酰胺/苯磺酰胺 (9a-l) 的抗炎活性在鼠 BV-2 小胶质细胞中。最初筛选了所有化合物，以减少脂多糖 (LPS) (1 µg/mL) 激活的小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。数据显示，相对于 L-N6-(1-亚氨基乙基)赖氨酸，只有 SO2 取代的 THP 在亚致死浓度下有效（IC50 值为 12.92 µM (9i)、14.64 µM (9j)、19.63 µM (9k)）阳性对照 (IC50 = 3.1 µM)。最有效的 SO2 取代化合物 (9i) 还阻断了 LPS 诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)，并减弱了几种细胞因子的释放，包括 IL-1α、IL-10 和 IL-6。这些发现证实了 SO2 取代的 THP

  DOI：

  10.1002/ardp.201300379
• 作为产物：
  描述：

  2-Mesitylenesulfonyl chloride 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-amino-3-[(1H-pyrrol-1-yl)methyl]pyridinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代的N-[3-(1H-Pyrrol-1-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]苯甲酰胺/苯磺酰胺作为抗炎药的合成和生物学评价

  摘要：

  四氢吡啶 (THP) 衍生物的药理活性取决于取代环部分。在这项研究中，我们研究了 12 种新合成的取代 N-[3-(1H-吡咯-1-基)甲基]-1,2,5,6-四氢苯甲酰胺/苯磺酰胺 (9a-l) 的抗炎活性在鼠 BV-2 小胶质细胞中。最初筛选了所有化合物，以减少脂多糖 (LPS) (1 µg/mL) 激活的小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。数据显示，相对于 L-N6-(1-亚氨基乙基)赖氨酸，只有 SO2 取代的 THP 在亚致死浓度下有效（IC50 值为 12.92 µM (9i)、14.64 µM (9j)、19.63 µM (9k)）阳性对照 (IC50 = 3.1 µM)。最有效的 SO2 取代化合物 (9i) 还阻断了 LPS 诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)，并减弱了几种细胞因子的释放，包括 IL-1α、IL-10 和 IL-6。这些发现证实了 SO2 取代的 THP

  DOI：

  10.1002/ardp.201300379

文献信息

• N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridines as anti-cancer agents
  申请人：Redda Kinfe Ken

  公开号：US08476303B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  The compounds herein disclosed are N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridine analogs that have modifications on the phenyl rings by introducing groups with various electronic properties. These derivatives of N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridines have been shown to have anti-proliferative activity against cells. In particular, the compounds have been found to be effective in inhibiting the proliferation of cancer cells, such as cancer cells that originated in breast tissue. Additionally, it has been shown that the novel compounds have IC50 values against the breast cancer cells that are 6-10-fold less than the IC50 of tamoxifen.

  本文所披露的化合物是N-氨基吡咯甲基四氢吡啶类似物，其通过引入具有不同电子性质的基团对苯环进行修饰。这些N-氨基吡咯甲基四氢吡啶的衍生物已被证明对细胞具有抗增殖活性。特别地，这些化合物已被发现对抑制癌细胞增殖具有有效性，如起源于乳腺组织的癌细胞。此外，已经证明这些新化合物对乳腺癌细胞的IC50值比他莫昔芬低6-10倍。
• N-AMINOPYRROLYLMETHYLTETRAHYDROPYRIDINES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Redda Kinfe Ken

  公开号：US20130109724A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The compounds herein disclosed are N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridine analogs that have modifications on the phenyl rings by introducing groups with various electronic properties. These derivatives of N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridines have been shown to have anti-proliferative activity against cells. In particular, the compounds have been found to be effective in inhibiting the proliferation of cancer cells, such as cancer cells that originated in breast tissue. Additionally, it has been shown that the novel compounds have IC 50 values against the breast cancer cells that are 6-10-fold less than the IC 50 of tamoxifen.

  所披露的化合物是N-氨基吡咯甲基四氢吡啶类似物，其通过引入具有不同电子性质的基团对苯环进行修饰。这些N-氨基吡咯甲基四氢吡啶的衍生物已被证明具有抗增殖细胞活性。特别地，这些化合物已被发现对抑制癌细胞的增殖具有有效性，例如源自乳腺组织的癌细胞。此外，已经表明这些新化合物对于乳腺癌细胞的IC50值比他莫昔芬低6-10倍。
• US8476303B2
  申请人：——

  公开号：US8476303B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• Synthesis and Biological Evaluation of Substituted<i>N</i>-[3-(1<i>H</i>-Pyrrol-1-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]benzamide/benzene Sulfonamides as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Madhavi Gangapuram、Elizabeth Mazzio、Suresh Eyunni、Karam F. A. Soliman、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/ardp.201300379

  日期：2014.5

  dependent on the substituent ring moiety. In this study, we investigate the anti‐inflammatory activities of 12 newly synthesized substituted N‐[3‐(1H‐pyrrol‐1‐yl)methyl]‐1,2,5,6‐tetrahydrobenzamide/benzene sulfonamides (9a–l) in murine BV‐2 microglial cells. All compounds were initially screened for attenuation of nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS) (1 µg/mL)‐activated microglial cells

  四氢吡啶 (THP) 衍生物的药理活性取决于取代环部分。在这项研究中，我们研究了 12 种新合成的取代 N-[3-(1H-吡咯-1-基)甲基]-1,2,5,6-四氢苯甲酰胺/苯磺酰胺 (9a-l) 的抗炎活性在鼠 BV-2 小胶质细胞中。最初筛选了所有化合物，以减少脂多糖 (LPS) (1 µg/mL) 激活的小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。数据显示，相对于 L-N6-(1-亚氨基乙基)赖氨酸，只有 SO2 取代的 THP 在亚致死浓度下有效（IC50 值为 12.92 µM (9i)、14.64 µM (9j)、19.63 µM (9k)）阳性对照 (IC50 = 3.1 µM)。最有效的 SO2 取代化合物 (9i) 还阻断了 LPS 诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)，并减弱了几种细胞因子的释放，包括 IL-1α、IL-10 和 IL-6。这些发现证实了 SO2 取代的 THP