3-nitrobenzyl 4-nitrobenzoate | 75591-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (3-Nitrophenyl)methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 75591-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: HKHKETKFAOBKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 、 对硝基苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-nitrobenzyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基苯甲酸的有机催化光信反应

  摘要：

  已经开发了使用 3,5-二硝基苯甲酸作为亲核试剂的有机催化 Mitsunobu 反应的第二代程序。与原始程序中使用的 4-硝基苯甲酸相比，这种酸的酸度增加，可以提高所需产物的分离产率，并消除不需要的乙酸盐副产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219795

文献信息

• Organocatalytic Mitsunobu Reactions with 3,5-Dinitrobenzoic Acid
  作者：Patrick Toy、Tracy But、Jinni Lu

  DOI：10.1055/s-0029-1219795

  日期：2010.4

  A second generation procedure for organocatalytic Mitsunobu reactions using 3,5-dinitrobenzoic acid as the pro-nucleophile has been developed. The increased acidity of this acid compared to 4-nitrobenzoic acid, which was used in the original procedure, allowed for higher isolated yields of the desired products and eliminated formation of undesired acetate byproducts.

  已经开发了使用 3,5-二硝基苯甲酸作为亲核试剂的有机催化 Mitsunobu 反应的第二代程序。与原始程序中使用的 4-硝基苯甲酸相比，这种酸的酸度增加，可以提高所需产物的分离产率，并消除不需要的乙酸盐副产物的形成。