1-[3-(二甲氨基)丙基]吡咯烷-2,5-二酮 | 7268-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[3-(二甲氨基)丙基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)succinimide
• 英文别名: N-(3-Dimethylamino-propyl)-succinimid；1-(3-dimethylamino-propyl)-2,5-pyrrolidinedione；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[3-(dimethylamino)propyl]-；1-[3-(dimethylamino)propyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 7268-51-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: LZWQEHGYTVBAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(二甲氨基)丙基]吡咯烷-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 1-methyl-1-(3-trimethylammonio-propyl)-pyrrolidinium; diiodide
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Agents. III.¹ Dialkylaminoalkyl Pyrrolidine Derivatives^2a,b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a515
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(N,N-dimethylamino)propyl)amino-4-oxobutanoic acid 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-[3-(二甲氨基)丙基]吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  模拟马来酸酐和 4-甲基-1-戊烯共聚物的肽的合成、表征和抗菌性能。

  摘要：

  通过合成马来酸酐和 4-甲基-1-戊烯的交替共聚物，获得了具有模仿天然抗菌肽的强抗菌性能的合成两亲性共聚物。所得共聚物通过接枝3-(二甲氨基)-1-丙胺(DMAPA)进行改性，并在一锅合成中进行酰亚胺化。通过用甲基碘和十二烷基碘进行季铵化，以及通过用它们两者依次进行季铵化，对所得共聚物进行进一步改性，得到聚阳离子共聚物。测试了所得共聚物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性能。两种测试的季铵化共聚物对革兰氏阴性大肠杆菌的活性均高于对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的活性。当针对大肠杆菌进行测试时，用两种碘化物改性的共聚物效果最好，并且比较所有三种共聚物，也表现出针对金黄色葡萄球菌的最佳效果。此外，它显示出区分哺乳动物细胞和细菌细胞壁的（有限）选择性。以摩尔为基础与以重量为基础比较Nisin对革兰氏阳性菌的最小抑菌浓度(MIC)，Nisin与共聚物的效果差异明显较低。

  DOI：

  10.3390/ijms19092617

文献信息

• Ligands for the common allosteric site of acetylcholine M2-receptors: development and application
  作者：U Holzgrabe、W Bender、H.M Botero Cid、M Staudt、R Pick、C Pfletschinger、E Balatková、C Tränkle、K Mohr

  DOI：10.1016/s0031-6865(99)00028-x

  日期：2000.3

  common allosteric binding site of muscarinic M2 receptors, the orthosteric site of which was liganded with the N-methylscolopamine. The phthalimido substituted hexane-bisammonium compound W84 served as a starting point. Previous molecular modelling studies revealed two positive charges and two aromatic imides in a sandwich-like arrangement to be essential for a high allosteric potency. A three-dimensional

  乙酰胆碱M2受体变构位点的配体能够延迟正构位点同时结合的配体的解离。该作用促进正构配体对受体的占领。变构作用打开了各种治疗的观点，例如在有机磷中毒方面。我们研究的目的是优化调节剂对毒蕈碱M2受体常见变构结合位点的亲和力，该位点的正构位点与N-甲基scolopamine配位。邻苯二甲酰亚胺基取代的己烷-双铵化合物W84用作起点。先前的分子建模研究表明，以类似三明治的方式排列的两个正电荷和两个芳族酰亚胺对于高变构效能至关重要。三维定量结构活性关系（3D QSAR）分析预测，在侧酰亚胺部分上具有尺寸增加的取代基的化合物可增强对变构结合位点的亲和力。因此，我们合成并在药理学上评估了带有“饱和”邻苯二甲酰亚胺基团的化合物，以及在分子的一个或两个末端的芳香环上具有取代度逐渐增加的大小的取代基的邻苯二甲酰亚胺。在每个系列中，可以得出QSAR：1.邻苯二甲酰亚胺部分芳环的“饱和”导致化合物的效力降低。2.
• Contribution of Lateral Substituents in Symmetrical and Non-symmetrical Heptane-bisammonio Compounds to the Allosteric Stabilization of N-methylscopolamine Binding to Muscarinic M2 Receptors
  作者：Markus Staudt、Christian Tränkle、Klaus Mohr、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.200300747

  日期：2003.8

  Allosteric modulators are able to enhance or decrease the equilibrium binding of orthosteric agonists or antagonists. The treatment of Alzheimer's disease and the organophosphorus poisoning can take advantage of the enhancement of the ligand binding. Prerequisite is the formation of ternary complexes consisting of the receptor protein, the orthosteric ligand, e. g. N‐methylscopolamine (NMS), and the

  别构调节剂能够增强或降低正构激动剂或拮抗剂的平衡结合。阿尔茨海默病和有机磷中毒的治疗可以利用配体结合的增强。先决条件是形成由受体蛋白、正构配体（例如 N-甲基东莨菪碱 (NMS)）和针对相应正构优化的变构体组成的三元复合物。在这项研究中，庚烷-双胺化合物针对正构拮抗剂 NMS 进行了优化。比较以邻苯二甲酰亚胺、环己烷二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺或一端邻苯二甲酰亚胺和另一端三个酰亚胺之一为特征的化合物对，强调了庚烷-双氨链两端芳香部分的重要性。
• Modified cis-1,4-polyisoprene rubber, a process for its manufacture, a vulcanized modified cis-1,4-polyisoprene rubber composition and the use of the modified cis-1,4-polyisoprene rubber for preparing vulcanized shaped articles
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0066241A2

  公开（公告）日：1982-12-08

  Described is a modified cis-1,4-polyisoprene rubber on the basis of a solid synthetic cis-1,4-polyisoprene containing in its molecule per 100 repeating isoprene units at least 0.01 mole of a succinimide derivative of the general formula I wherein R1 is hydrogen or a covalent bond with the rubber molecule, R2 is a hydrocarbon residue having not more than 20 carbon atoms, and optionally containing an oxygen or sulfur atom in its principal chain, and A is a dihydrocarbylamino residue having not more than 20 carbon atoms, and containing at least one tertiary nitrogen atom as a hetero atom. This modified rubber exhibits excellent green strength at room temperature and flowability at elevated temperatures. In its vulcanized form it is comparable to, or better than vulcanized natural rubber in tensile strength and hardness.

  所述改性顺式-1,4-聚异戊二烯橡胶以固体合成顺式-1,4-聚异戊二烯为基础，其分子中每 100 个重复异戊二烯单元至少含有 0.01 摩尔通式 I 的琥珀酰亚胺衍生物。 其中 R1 是氢或与橡胶分子之间的共价键；R2 是碳原子数不超过 20 个的烃残基，其主链中可选择含有一个氧原子或硫原子；A 是碳原子数不超过 20 个的二氢羰基氨基残基，其杂质原子中至少含有一个叔氮原子。这种改性橡胶在室温下具有优异的生坯强度，在高温下具有良好的流动性。在硫化状态下，其拉伸强度和硬度与硫化天然橡胶相当，甚至更好。
• Toner compositions
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：EP0154740A1

  公开（公告）日：1985-09-18

  Disclosed are positively-charged toner compositions comprised of resin particles, pigment particles, and imide charge-enhancing additives of the formula: wherein R,, R2, and R3, are alkyl groups containing from 1 carbon atom to about 25 carbon atoms, R4 is hydrogen, nitro, halogen, amino, or alkyl, and A is an anion.

  本发明公开了由树脂颗粒、颜料颗粒和亚胺电荷增强添加剂组成的正电荷墨粉组合物： 其中 R、R2 和 R3 是含有 1 个碳原子至约 25 个碳原子的烷基，R4 是氢、硝基、卤素、氨基或烷基，A 是阴离子。
• HYDROCARBYL SOLUBLE QUATERNARY AMMONIUM CARBOXYLATES AND FUEL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Afton Chemical Corporation

  公开号：EP2960319A2

  公开（公告）日：2015-12-30

  A fuel additive composition, fuel composition, method of improving the injector performance of a fuel injected engine, method for preventing or cleaning up deposits in an engine or fuel system, method of reducing wear in a fuel system of an engine, and method of improving the demulsibility of a fuel composition. The fuel composition includes from about 5 to about 300 ppm by weight based on a total weight of the fuel composition of a hydrocarbyl soluble quaternary ammonium carboxylate derived from a quaternary ammonium carbonate and an organic acid.

  一种燃料添加剂组合物、燃料组合物、改善喷油发动机喷油器性能的方法、防止或清理发动机或燃料系统中沉积物的方法、减少发动机燃料系统磨损的方法以及改善燃料组合物反乳化性的方法。以燃料组合物的总重量为基准，燃料组合物包括约 5 至约 300 ppm（按重量计）的烃基可溶性季铵羧酸盐，该季铵羧酸盐由季铵碳酸盐和有机酸衍生而来。