2,2-dibromo-5-methoxy-indanone | 903885-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dibromo-5-methoxy-indanone
• 英文别名: 2,2-dibromo-5-methoxyindan-1-one；2,2-Dibromo-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,2-dibromo-5-methoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 903885-96-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: RZXDJWOVQNBQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,2-dibromo-5-methoxy-indanone
  参考文献：
  名称：

  NBS对溴的定向区域选择性：无溶剂条件与水

  摘要：

  所采用的反应条件指导了酮在NBS上的官能化位点：在无溶剂条件下，α-溴化是唯一的过程，而在水中，在甲氧基取代的芳族酮的情况下发生了环官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.119

文献信息

• Directed regioselectivity of bromination of ketones with NBS: solvent-free conditions versus water
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.119

  日期：2006.7

  The reaction conditions employed directed the site of functionalisation of ketones with NBS: under solvent-free conditions α-bromination was the exclusive process, while in water, ring functionalisation occurred in the case of methoxy substituted aromatic ketones.

  所采用的反应条件指导了酮在NBS上的官能化位点：在无溶剂条件下，α-溴化是唯一的过程，而在水中，在甲氧基取代的芳族酮的情况下发生了环官能化。
• Halogenation of ketones with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.048

  日期：2008.5

  Several aryl substituted ketones, cyclic ketones, 1,3-diketones and a β-ketoamide were halogenated with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions (SFRC) at various temperatures (20–80 °C), whereas less enolized ketones required the presence of an acid catalyst (p-toluenesulfonic acid, PTSA). Bromination of substituted acetophenones obeys first order kinetics v=kBr[ketone] and the following

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。