dimethyl (3aR,6S)-6-tert-butyl-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-5,5-dicarboxylate | 1017594-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl (3aR,6S)-6-tert-butyl-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-5,5-dicarboxylate
• CAS: 1017594-28-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: ISHDMFBEWXUPCB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3aR,6S)-6-tert-butyl-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-5,5-dicarboxylate 在 sodium cyanide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到methyl (3aR,5R,6R)-6-tert-butyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成复杂吡咯烷的立体发散方法

  摘要：

  肟醚和环丙烷二酯的分子内反应导致取代的吡咯并异恶唑烷的非对映选择性形成，作为无处不在的吡咯烷基序的前体。催化剂和底物添加顺序的简单颠倒导致以高度选择性和可预测的方式形成两种离散的非对映异构体。加合物由烷氧基氨基系环丙二酯的任一对映异构体以优异的产率制备，允许有效地获得高度取代的同手性吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja710289k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-[2-[(E)-2,2-dimethylpropylideneamino]oxyethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl (3aR,6S)-6-tert-butyl-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成复杂吡咯烷的立体发散方法

  摘要：

  肟醚和环丙烷二酯的分子内反应导致取代的吡咯并异恶唑烷的非对映选择性形成，作为无处不在的吡咯烷基序的前体。催化剂和底物添加顺序的简单颠倒导致以高度选择性和可预测的方式形成两种离散的非对映异构体。加合物由烷氧基氨基系环丙二酯的任一对映异构体以优异的产率制备，允许有效地获得高度取代的同手性吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja710289k