(2S,5S)-2-tert-butyl-5-(cyclohex-1-enylethynyl)-1-hydroxy-3,5-dimethylimidazolidin-4-one | 863716-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(cyclohex-1-enylethynyl)-1-hydroxy-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-1-hydroxy-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 863716-64-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: YCSCAQZWDGYSPK-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(cyclohex-1-enylethynyl)-1-hydroxy-3,5-dimethylimidazolidin-4-one 在 Dimethylzinc 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(6S,3aS)-6-tert-butyl-2-(cyclohex-1-enyl)-3a,5-dimethyl-5,6-dihydro-3aH-imidazo[1,5-b]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  炔基锌试剂串联加成/环化对映纯 2-叔丁基-3,5-二甲基-2,3-二氢咪唑-4-oneN-氧化物：季α-氨基酸的潜在前体

  摘要：

  一种新的对映体纯环硝酮，一种潜在的亲电子丙氨酸合成子，已被制备出来。它与炔基锌试剂的反应导致具有完全区域和立体选择性的串联加成/环化反应。加合物是季α-氨基酸的潜在前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400861
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one 在 甲基三氧化铼(VII) manganese(IV) oxide 、 双氧水 、 Dimethylzinc 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(cyclohex-1-enylethynyl)-1-hydroxy-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  炔基锌试剂串联加成/环化对映纯 2-叔丁基-3,5-二甲基-2,3-二氢咪唑-4-oneN-氧化物：季α-氨基酸的潜在前体

  摘要：

  一种新的对映体纯环硝酮，一种潜在的亲电子丙氨酸合成子，已被制备出来。它与炔基锌试剂的反应导致具有完全区域和立体选择性的串联加成/环化反应。加合物是季α-氨基酸的潜在前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400861

文献信息

• Tandem Addition/Cyclization of Alkynylzinc Reagents to Enantiopure 2-tert-Butyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydroimidazol-4-oneN-Oxide: Potential Precursors of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Frédéric Cantagrel、Sandra Pinet、Yves Gimbert、Pierre Y. Chavant

  DOI：10.1002/ejoc.200400861

  日期：2005.7

  A new enantiopure cyclic nitrone, a potential electrophilic alanine synthon, has been prepared. Its reaction with alkynylzinc reagents led to a tandem addition/cyclization reaction with complete regio- and stereoselectivity. The adducts are potential precursors of quaternary α-amino acids. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  一种新的对映体纯环硝酮，一种潜在的亲电子丙氨酸合成子，已被制备出来。它与炔基锌试剂的反应导致具有完全区域和立体选择性的串联加成/环化反应。加合物是季α-氨基酸的潜在前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)