[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate | 1092837-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate
• CAS: 1092837-28-9
• 化学式: C₄₇H₄₅N₅O₈S
• 分子量: 839.969
• InChiKey: FCGWWMCUXJBUNB-MGGNMLNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Serotobenine
  作者：Yasuaki Koizumi、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Wakimoto、Takumi Furuta、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ja807676v

  日期：2008.12.17

  The efficient total synthesis of (-)-serotobenine (1) has been achieved by constructing an optically active dihydrobenzofuran ring via a rhodium carbenoid mediated intramolecular C-H insertion reaction, which was developed by our group. Then the possibility of racemization of 1 was investigated using optically active synthetic 1.

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。