2-methyl-3-(3-thio-2-pyridazinyl)propionitrile | 73535-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-3-(3-thio-2-pyridazinyl)propionitrile
• 英文别名: 2-Methyl-3-(6-sulfanylidenepyridazin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 73535-78-1
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: RCQTWJJYTYRGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(3-thio-2-pyridazinyl)propionitrile 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以51%的产率得到2-methyl-3-(3-thio-2-pyridazinyl)thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-(6-oxopyridazin-1-yl)propanenitrile 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-methyl-3-(3-thio-2-pyridazinyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018

文献信息

• Novel thioamide derivatives containing a pyridazine group
  申请人：Morishita Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242512A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Novel pyridazine-containing thioamide derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is ##STR2## wherein A is hydrogen, methyl, phenyl or mercapto, and B is hydrogen or phenyl; R.sub.2 is hydrogen or methyl; R.sub.3 is hydrogen, methyl or phenyl; R.sub.4 is hydrogen or methyl; and n is zero or 1. The derivatives have outstanding gastric antisecretory activity.

  新型含吡啶并噻酰胺衍生物的化学式为##STR1##，其中R.sub.1为##STR2##，A为氢、甲基、苯基或巯基，B为氢或苯基；R.sub.2为氢或甲基；R.sub.3为氢、甲基或苯基；R.sub.4为氢或甲基；n为零或1。这些衍生物具有出色的胃抑酸活性。
• US4242512A
  申请人：——

  公开号：US4242512A

  公开（公告）日：1980-12-30