1-甲基-4,5-二氢异苯并呋喃-5-醇 | 99758-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-甲基-4,5-二氢异苯并呋喃-5-醇
• 英文名称: 1-Methyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 1-Methyl-4,5-dihydro-2-benzofuran-5-ol
• CAS: 99758-29-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: IVIJYPNJRHRSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二氢异苯并呋喃-5-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-Benzyloxy-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃-吡咯环交换反应构建三种稠合异吲哚

  摘要：

  提出了以呋喃-吡咯环交换反应为主要合成策略的三类稠合异吲哚的新合成路线。Benzoisoindoles 17，28和38是从双环呋喃合成14，25和35分别，将其被困乙炔二。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00386-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R)-1-prop-2-ynoxyethyl]furan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以56%的产率得到1-甲基-4,5-二氢异苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  呋喃环转移反应的手性转移

  摘要：

  描述了光学活性丙炔醚[（1）和（2）]的呋喃环转移（FRT）反应，观察到从环加合物向产物的烯丙基碳的容易的手性转移；通过X射线分析确定产物的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890000470

文献信息

• Novel ring transfer reaction of furans via intramolecular Diels-Alder reaction of allene intermediate: a new double annulation reaction
  作者：Kenji Hayakawa、Yasuchika Yamaguchi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98138-3

  日期：1985.1

  A novel ring tansfer reaction of furans to fused furans by tandem intramolecular Diels-Alder reaction and base-catalyzed ring-opening of the adducts has been developed.

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。
• HAYAKAWA, KENJI;YAMAGUCHI, YASUCHIKA;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 22, 2689-2692
  作者：HAYAKAWA, KENJI、YAMAGUCHI, YASUCHIKA、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• Construction of three types of fused isoindoles via furan-pyrrole ring exchange reaction
  作者：Mase Lee、Hiroyuki Moritomo、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00386-9

  日期：1996.6

  The new synthetic route of three types of fused isoindoles using furan-pyrrole ring exchange reaction as the main synthetic strategy is presented. Benzoisoindoles 17, 28 and 38 were synthesised from bicyclic furans 14, 25 and 35 respectively, which were trapped with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  提出了以呋喃-吡咯环交换反应为主要合成策略的三类稠合异吲哚的新合成路线。Benzoisoindoles 17，28和38是从双环呋喃合成14，25和35分别，将其被困乙炔二。
• Chirality transfer from the furan ring transfer reaction
  作者：Yasuchika Yamaguchi、Noriaki Tatsuta、Kenji Hayakawa、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39890000470

  日期：——

  The furan ring transfer (FRT) reactions of optically active propynyl ethers [(1) and (2)] are described, facile chirality transfer from the cycloadduct to the allylic carbon of the product being observed; the stereochemistry of the product was determined by X-ray analysis.

  描述了光学活性丙炔醚[（1）和（2）]的呋喃环转移（FRT）反应，观察到从环加合物向产物的烯丙基碳的容易的手性转移；通过X射线分析确定产物的立体化学。