(S)-N-((1S)-1-{4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butyl}but-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1337972-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1S)-1-{4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butyl}but-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(4S)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-1-en-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1337972-27-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃S
• 分子量: 367.553
• InChiKey: YRGMOBBCLJMDHC-CJAUYULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 indium 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (S)-N-((1S)-1-{4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butyl}but-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (S)-N-((1R)-1-{4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butyl}but-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺：（R）-丝氨酸的立体选择性合成和（S）-δ-丝氨酸的形式合成

  摘要：

  通过高度非对映选择性的Barbier型铟介导的烯丙基化策略（包括（S）-（N）），实现了铁杉碱（R）-可可碱的立体选择性合成和吲哚并立生物碱（S）-δ-可可碱的形式合成-叔丁烷亚磺酰基）亚胺。 生物碱-立体选择性合成-哌啶 系列“天然产物的综合研究”的第49部分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260117