N-(4-fluorobenzyl)pyridine-2-amine | 1692-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)pyridine-2-amine
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)pyridin-2-amine；N-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1692-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂
• mdl: MFCD05238094
• 分子量: 202.231
• InChiKey: PZILXGBGUICZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)pyridine-2-amine 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(9CI)-8-氟吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)pyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  借助活性亚结构剪接策略，设计合成了36种新型吡啶环吡唑酰胺衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 进行了确证和表征。化合物2i经X射线晶体衍射鉴定。吡唑酰胺衍生物对四种植物病原性真菌胶孢炭疽菌、尖孢镰刀菌、黑孢镰刀菌和串珠镰刀菌的杀真菌作用通过菌丝体生长速率来确定。结果表明，设计的化合物在200 mg/L浓度下具有一定的抗真菌活性。与阳性对照多菌灵相比，化合物1e、1g和1h对Sphaeropsis sapinea和Fusarium moniliforme表现出较强的抗真菌活性。化合物1a- 1s（R 1  = H ）的抗真菌活性优于化合物2a-2p（R 1  = CH 3）。化合物1d、1e、1g、1h、1i、2g和2i表现出良好的抗真菌活性，在苯环上引入卤素基团（F除外）可能对生物活性有重要影响。化合物1g对多种植物病原真菌的生长有较好的抑制作用。分子对接显示-CH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134881

文献信息

• Co(II) PCP Pincer Complexes as Catalysts for the Alkylation of Aromatic Amines with Primary Alcohols
  作者：Matthias Mastalir、Gerald Tomsu、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01647

  日期：2016.7.15

  Efficient alkylations of amines by alcohols catalyzed by well-defined Co(II) complexes are described that are stabilized by a PCP ligand (N,N′-bis(diisopropylphosphino)-N,N′-dimethyl-1,3-diaminobenzene) based on the 1,3-diaminobenzene scaffold. This reaction is an environmentally benign process implementing inexpensive, earth-abundant nonprecious metal catalysts and is based on the acceptorless alcohol

  描述了由定义明确的Co（II）配合物催化的醇对胺的有效烷基化作用，并通过PCP配体（基于N，N'-双（二异丙基膦基）-N，N'-二甲基-1,3-二氨基苯）稳定化在1,3-二氨基苯支架上 该反应是一种环境友好的方法，采用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。一系列伯醇和芳族胺以良好或优异的分离收率有效地转化为单-N-烷基化胺。
• Air Stable Iron(II) PNP Pincer Complexes as Efficient Catalysts for the Selective Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Matthias Mastalir、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Michael Puchberger、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/adsc.201600689

  日期：2016.12.7

  A series of well‐defined iron(II) complexes of the types [Fe(PNP)Br2] and [Fe(PNP)(CO)Br2] with PNP pincer ligands based on triazine and pyridine backbones were prepared and fully characterized. These complexes were tested as catalysts for the alkylation of amines by alcohols. The high‐spin complexes [Fe(PNP)Br2] are catalytically inactive. The low‐spin complexes [Fe(PNP)(CO)Br2] bearing a carbonyl

  制备了一系列具有明确定义的铁（II）配合物，其类型为[Fe（PNP）Br 2 ]和[Fe（PNP）（CO）Br 2 ]，具有基于三嗪和吡啶骨架的PNP钳形配体。测试了这些络合物作为胺被醇烷基化的催化剂。高自旋络合物[Fe（PNP）Br 2 ]具有催化活性。带有羰基共配体的低自旋络合物[Fe（PNP）（CO）Br 2 ]有效地和选择性地将伯醇以及芳族和苄基胺选择性地转化为单N烷基化胺，分离率高至优异。给出了机械的建议。
• 一种含二硫缩醛的吡啶并嘧啶酮衍生物及其制备和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113336750B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种含二硫缩醛的吡啶并嘧啶酮衍生物及其制备和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，同时，对马铃薯Y病毒具有较好的防治效果。其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫，同时防治马铃薯Y病毒等植物病毒的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• 一种含异噁唑的吡啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113651811B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种含异噁唑的呲啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱、褐飞虱等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanism of Novel Mesoionic Compounds Based on Natural Pyrazole Isolated from an Endophytic Fungus <i>Colletotrichum gloeosporioides</i>
  作者：Honghao Cui、Zengxue Wu、Luoman Zhang、Qingqing Ma、Di Cai、Jian Zhang、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02908

  日期：2023.7.5

  the effectiveness of the control activity that the endophytic fungus NS7 fermented from Dendrobium candidum possessed against Xoo. Twenty-eight novel mesoionic compounds were designed and synthesized based on the natural compound D. These compounds displayed moderate to excellent anti-Xoo activity in vitro. Notably, compound 24 exhibited prominent anti-Xoo activity in vitro with an EC50 value of 40

  米黄单胞菌pv. oryzicola ( Xoo ) 是一种引起水稻细菌性叶枯病的细菌。该病危害极大，当前防控措施面临挑战。本研究探讨了由铁皮石斛发酵而成的内生真菌NS7对Xoo的防治活性的有效性。以天然化合物D为基础，设计合成了28种新型介离子化合物。这些化合物在体外表现出中等至优异的抗Xoo活性。值得注意的是，化合物24表现出显着的抗-Xoo体外活性，EC 50值为40.3 mg/L，优于阳性对照噻二唑铜(TC)(71.2 mg/L)和先导化合物D (108.1 mg/L)。Xoo体内盆栽实验表明，化合物24的保护活性和治疗活性分别为39.4%和30.4%，优于TC（分别为35.7%和28.8%）。此外，初步的机制研究表明，化合物24可以增强防御酶的活性，从而提高抗Xoo的能力。同时，化合物24还可以调节光合生物的固碳作用，这可能与水稻增强免疫功能有关。这项研究为发现基于天然产物的抗菌剂提供了新策略。