(S)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-phenyl-1-propanol | 1195945-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-bromo-N-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yl)benzamide；2-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 1195945-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: OEDDSTPXYZNLQB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-phenyl-1-propanol 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(2-bromophenyl)-4-benzyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  氧化膦连接的双（恶唑啉）配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.078
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  氧化膦连接的双（恶唑啉）配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.078

文献信息

• New Thiazoline–Oxazoline Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel–Crafts Reaction
  作者：Seán C. McKeon、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200900683

  日期：2009.10

  Six members of a novel non-C2-symmetric ligand class incorporating an oxazoline and thiazoline unit have been prepared in a four-step, high-yielding and convergent synthesis, in which the key step is a microwave-assisted palladium-catalyzed aryl amination. The new ligands induced enantiomeric excesses of up to 76 % in the asymmetric Friedel–Crafts reaction.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在四步、高产率和收敛合成中制备了包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型非 C2 对称配体类的六个成员，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在不对称 Friedel-Crafts 反应中诱导了高达 76% 的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total Synthesis of Racemic Benzomalvin E, a Quinazolinone Isolated from <i>Pencilium sp</i>. FN070315 and Exploration to the Direct Synthesis of (<i>E</i>)-Benzomalvin B
  作者：Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02687

  日期：2024.3.1

  We present the first total synthesis of (±) benzomalvin E, featuring a quinazolino moiety with a 6–6–6–7-fused tetracyclic skeleton containing three nitrogen atoms. The key transformation involves Cu-catalyzed intramolecular C–N arylation of quinazolinone, leading to a sclerotigenin analogue that undergoes nucleophilic addition with benzaldehyde, enabling the synthesis of (±) benzomalvin E in six linear

  我们首次全合成了 (±) 苯并马尔文 E，其特征是喹唑啉基部分具有包含三个氮原子的 6-6-6-7-稠合四环骨架。关键的转化涉及铜催化的喹唑啉酮分子内 C-N 芳基化，产生硬化素类似物，与苯甲醛进行亲核加成，从而能够通过六个线性步骤合成 (±) 苯并马尔文 E，总产率为 33%。通过二维NMR和单晶XRD分析验证了(±)苯并马尔文E的结构，并进一步转化为( E )-苯并马尔文B。