(S)-2-(2-bromophenyl)-4-benzyl-4,5-dihydro-oxazole | 154701-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-bromophenyl)-4-benzyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 154701-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: JCBMLLAMAYJGFH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-bromophenyl)-4-benzyl-4,5-dihydro-oxazole 在 magnesium 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以35%的产率得到(4S)-4-benzyl-2-[2-[[2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]diselanyl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性二硒化物配体，用于格尼雅试剂向烯酮的不对称铜催化共轭加成反应

  摘要：

  已经研究了在手性二硒化物恶唑啉配体存在下，将格氏试剂铜催化共轭加成至烯酮，发现可提供良好的收率和有用的不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01713-6
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.27 g的产率得到(S)-2-(2-bromophenyl)-4-benzyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  氧化膦连接的双（恶唑啉）配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.078

文献信息

• Chelated Ruthenium Complexes of Functionalized Pentaarylcyclopentadienes
  作者：Matthias Kanthak、Alexandra Aniol、Marco Nestola、Klaus Merz、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/om100727d

  日期：2011.1.24

  tetraphenylcyclopentadiene (7) and the classical “tetracyclone route” are tested as preparative entries to a variety of pentaarylcyclopentadienes 4 monofunctionalized in the ortho-position. The corresponding chelated ruthenium complexes 6 can be formed either thermally induced or by photochemical irradiation. These complexes contain stereogenic ruthenium centers. Enantiopure complexes 6f and 6g, with chiral oxazoline

  测试了Pd催化的四苯基环戊二烯（7）的芳基化反应和经典的“四旋风途径”作为在邻位单官能化的各种五芳基环戊二烯4的制备入口。相应的螯合钌配合物6可以通过热诱导或通过光化学辐射形成。这些复合物含有立体构型的钌中心。对映体纯的配合物6f和6g，带有手性恶唑啉基团，用于苯基酮9的不对称转移氢化反应。
• Bis(perfluoroalkyl) Phosphino-Oxazoline: A Modular, Stable, Strongly π-Accepting Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Zongjian Hu、Yuguang Li、Kai Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo3011717

  日期：2012.9.21

  A new class of stable, strongly π-accepting and modular bis(perfluoroalkyl)-phosphine-oxazoline ligands (FOX) as CO mimics was prepared. It was demonstrated that these ligands, when coordinated to palladium catalysts, promote the asymmetric alkylation of monosubstituted allyl substrates with excellent regio- and enantioselectivity. Solid and solution structure analysis of the FOX-ligated Pd-allyl intermediate

  制备了一类新的稳定，强π-接受和模块化的双（全氟烷基）-膦-恶唑啉配体（FOX），作为CO模拟物。结果表明，这些配体与钯催化剂配位时，可促进单取代烯丙基底物的不对称烷基化，并具有出色的区域选择性和对映选择性。对FOX-连接的Pd-烯丙基中间体的固相和溶液结构分析表明，P（CF 3）2部分所呈现的相对空间和强反式影响的组合产生了极好的选择性。
• Vanadium-catalyzed selenide oxidation with in situ [2,3] sigmatropic rearrangement (SOS reaction): scope and asymmetric applications
  作者：T. Campbell Bourland、Rich G. Carter、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1039/b316502g

  日期：——

  A vanadium-catalyzed method for the oxidation of prochiral aryl, allylic selenides with tandem [2,3] sigmatropic rearrangement has been developed. This protocol has been screened on a series of substrates to test for its generality and effectiveness. The applicability of this methodology to the synthesis of enantiomerically enriched allylic alcohols has been studied on a series of chiral oxazole-containing

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。
• Enantioselective Synthesis of Pyridines with All‐Carbon Quaternary Carbon Centers via Cobalt‐Catalyzed Desymmetric [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Ke Li、Linsheng Wei、Minghe Sun、Bing Li、Min Liu、Changkun Li

  DOI：10.1002/anie.202105452

  日期：2021.9.6

  A Co-catalyzed enantioselective desymmetric [2+2+2] cycloaddition for synthesis of pyridines with all-carbon quaternary carbon centers has been developed. The regio- and enantioselectivities are controlled by the inherent nature of terminal alkynes and the substituents on the bisoxazolinephosphine ligands. Pyridines with 5-substitutents could be obtained with >20:1 regioselectivity and up to 94 % ee

  已经开发了一种用于合成具有全碳季碳中心的吡啶的共催化对映选择性去对称 [2+2+2] 环加成反应。区域选择性和对映选择性受末端炔烃和双恶唑啉膦配体上的取代基的固有性质控制。当使用末端烷基、烯基或甲硅烷基炔烃和基于 DTBM/Ph 的 NPN* 配体L6时，可以获得具有 5-取代基的吡啶，区域选择性 >20:1，ee高达 94% 。末端芳基炔烃和基于 Ph/Bn 的配体L4导致形成具有高达 99% ee 的6-取代基的吡啶。
• Chiral mercaptoaryl-oxazolines as ligands in enantioselective copper-catalyzed 1,4-additions of Grignard reagents to enones
  作者：Zhou Qi-Lin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89379-0

  日期：1994.4

  A series of chiral enantiomerically pure mercaptoaryl-oxazolines has been synthesized. Copper(I) thiolate complexes derived from these ligands proved to be efficient catalysts for the 1,4-addition of Grignard reagents to cyclic enones. Enantioselectivities increased in the sequence cyclopentenone (16–37% ee) < cyclohexenone (60–72% ee) < cycloheptenone (83–87% ee).

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。