tert-butyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzoate | 1044572-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)sulfinylbenzoate；tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)sulfinylbenzoate
• CAS: 1044572-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: AZVCSGBEXYGSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzoate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 [2-(4-methoxybenzenesulfinyl)-5-trifluoromethylphenylethynyl]trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  定向金属化和亚砜-镁交换作用将芳烃和杂芳烃双官能化

  摘要：

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201003657
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride 、 4-甲氧基苯磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl 4-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  经由亚砜-镁交换反应的芳烃的间-和对-双官能化。

  摘要：

  芳基亚砜部分（ArSO）可以方便地进行易得的二芳基亚砜的两步间，对二官能化。在第一步中，亚砜起着直接金属化基团的作用。在第二步中，由i-PrMgCl x LiCl触发，它成为一个离去基团，并进行区域选择性的亚砜-镁交换。

  DOI：

  10.1021/ol801431z

文献信息

• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via a Sulfoxide−Magnesium Exchange Reaction
  作者：Christian B. Rauhut、Laurin Melzig、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol801431z

  日期：2008.9.1

  The aryl sulfoxide moiety (ArSO) allows an expedient two-step meta-, para-difunctionalization of readily available diaryl sulfoxides. In the first step, the sulfoxide plays the role of a directing metalation group. In the second step, triggered by i-PrMgCl x LiCl, it becomes a leaving group and undergoes a regioselective sulfoxide-magnesium exchange.

  芳基亚砜部分（ArSO）可以方便地进行易得的二芳基亚砜的两步间，对二官能化。在第一步中，亚砜起着直接金属化基团的作用。在第二步中，由i-PrMgCl x LiCl触发，它成为一个离去基团，并进行区域选择性的亚砜-镁交换。
• Difunctionalisation of Arenes and Heteroarenes by Directed Metallation and Sulfoxide–Magnesium Exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian B. Rauhut、Nikolaus Naredi‐Rainer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201003657

  日期：2011.5.2

  The aryl sulfoxide moiety allows an expedient two‐step difunctionalisation of readily available diaryl sulfoxides. Highly functionalised 1,2,4‐trisubstituted arenes and difunctionalised heteroarenes (furans, thiophenes, benzofurans and pyridines) were prepared in a two‐step sequence, triggered by an aryl sulfoxide group. In the first step, the sulfoxide moiety acts as a metallation‐directing group

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。
• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via an <i>Ortho</i>-Magnesiation and a Subsequent Sulfoxide-Magnesium Exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian Rauhut、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0028-1087984

  日期：——

  Highly functionalized 1,2,4-trisubstituted arenes can be prepared on large scale by a two-step sequence, triggered by an aryl sulfoxide­ group. In the first step, the sulfoxide moiety acts as a metalation directing group, allowing a smooth magnesiation with tmpMgCl˙LiCl. After a quenching reaction with an electrophile, the resulting sulfoxide is converted with i-PrMgCl˙LiCl into a second magnesium

  高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃可以由芳基亚砜基团触发的两步顺序大规模制备。在第一步中，亚砜部分充当金属化导向基团，允许用tmpMgCl 3 LiCl平滑地放大。与亲电试剂猝灭后，生成的亚砜被i -PrMgCl 3 LiCl转化为第二种镁试剂（亚砜-镁交换），可以被各种亲电试剂捕获。具有高度化学选择性的tmpMgCl 3 LiCl和i -PrMgCl 3 LiCl与多种官能团（FG = F，Cl，CF 3，CN，CO 2 t- Bu，炔基）兼容。 金属化-邻位镁化-亚砜-镁交换-多官能格氏试剂