5-硝基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮 | 61875-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-硝基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮
• 英文名称: 5-nitro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
• 英文别名: 5-nitro-1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione；5-Nitro-1,4-dihydro-chinoxalin-2,3-dion；5-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 61875-42-1
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: GHERUZWEZSQAGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dichloro-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯基异恶唑喹喔啉-2-胺杂化物的合成、生物活性和评估分子对接动力学研究

  摘要：

  成功合成了新的苯基异恶唑喹喔啉-2-胺杂化物5a-i ，产率为 53-85%，并用各种光谱方法进行了表征。合成的杂交体进行了体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制测定，以阿卡波糖作为阳性对照。通过生物学研究，化合物5h显示出最高的 α-淀粉酶抑制活性，IC 50 = 16.4 ± 0.1 μM，而化合物5a–c 、 5e和5h显示出作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的巨大潜力，其中5c最为有效（IC 50 = 15.2 ± 0.3 μM）。在这些化合物中， 5h显示出作为 α-淀粉酶 (IC 50 = 16.4 ± 0.1 μM) 和 α-葡萄糖苷酶 (IC 50 = 31.6 ± 0.4 μM) 双重抑制剂的潜力。通过分子对接研究，支持了所选化合物的抑制潜力。化合物5h表现出与α-淀粉酶活性位点的重要相互作用，并表现出最高结合能-8.9±0.10 kcal mol -1 ，而化合物5c通过与α-淀粉

  DOI：

  10.1039/d3ra08642a
• 作为产物：
  描述：

  oxalic acid dihydrate 、 3-硝基邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-硝基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Mager; Berends, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 5,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS USEFUL FOR TREATING OR PREVENTING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE CANCERS
  申请人：CORSELLO STEVEN M

  公开号：WO2018183936A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention includes CSNK1A1 inhibitors that are useful in treating or preventing a cancer in a subject. In certain embodiments, the cancer comprises a hematological cancer, such as but not limited to acute myeloid leukemia (AML) and/or MDS (myelodysplastic syndrome, including 5q-MDS). In other embodiments, the cancer comprises colon cancer.

  本发明涉及CSNK1A1抑制剂，可用于治疗或预防受试者中的癌症。在某些实施例中，癌症包括血液系统癌症，如但不限于急性髓系白血病（AML）和/或MDS（髓增生异常综合征，包括5q-MDS）。在其他实施例中，癌症包括结肠癌。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones: Antagonists of N-Methyl-D-aspartate (NMDA) Receptor Glycine Sites and Non-NMDA Glutamate Receptors
  作者：John F. W. Keana、Sunil M. Kher、Sui Xiong Cai、Christian M. Dinsmore、Anne G. Glenn、J. Guastella、Jin-Cheng Huang、Victor Ilyin、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jm00022a003

  日期：1995.10

  and 7 positions, displayed high potency (Kb approximately 6-8 nM) at the glycine site, moderate potency at non-NMDA receptors (Kb = 0.9-1.5 microM), and the highest (120-250-fold) selectivity in favor of glycine site antagonism over non-NMDA receptors. Tetrasubstituted QXs 17d,e were more than 100-fold weaker glycine site antagonists than the corresponding trisubstituted QXs with F being better tolerated

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作
• Poly (5-aminoquinoxalines) and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030215701A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Poly(5-aminoquinoxalines) having the general formula (1): 1 In which R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a biphenyl group, a substituted biphenyl group, a thienyl group, a substituted thienyl group, a naphthyl group, a substituted naphthyl group, pyrrolyl group, a substituted pyrrolyl group, a furyl group, a substituted furyl group, an alkyl group, an alkoxyl, or an alkoxyl group; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a cyano group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a biphenyl group, a substituted biphenyl group, a thienyl group, a substituted thienyl group, a pyrrolyl group, a substituted pyrrolyl group, a furyl group, a substituted furyl group, a naphthyl group, or a substituted naphthyl group; R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, an acetyl group, a cyano group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a biphenyl group, a substituted biphenyl group, a thienyl group, a substituted thienyl group, a pyrrolyl group, a substituted pyrrolyl group, a naphthyl group, or a substituted naphthyl group; and n is a positive integer of not less than three. The polymers have excellent thermal resistance, permit easy control of the electrochemical oxidation-reduction potential thereof, have a very narrow band gap of themselves, and have strong fluorescence characteristics.

  Poly(5-aminoquinoxalines)的一般式为（1）：1，其中R1和R2分别独立地表示氢原子、羟基、苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、噻吩基、取代噻吩基、萘基、取代萘基、吡咯基、取代吡咯基、呋喃基、取代呋喃基、烷基、烷氧基或烷氧基；R3和R4分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、氰基、苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、噻吩基、取代噻吩基、吡咯基、取代吡咯基、呋喃基、取代呋喃基、萘基或取代萘基；R5表示氢原子、烷基、烷氧基、乙酰基、氰基、苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、噻吩基、取代噻吩基、萘基或取代萘基；n为不小于三的正整数。这些聚合物具有优异的热稳定性，易于控制其电化学氧化还原电位，具有非常窄的带隙并具有强烈的荧光特性。
• Aminoquinoxaline Compound, Polyaminoquinoxaline Compound, and Use Thereof
  申请人：Kasai Mikio

  公开号：US20090030176A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  An aminoquinoxaline compound represented by the following formula (1a), and a polyaminoquinoxaline compound obtained by polymerizing the aminoquinoxaline compound, wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, or the like, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or the like, and X 1 represents —NH—R 5 —NH 2 or —NH—R 6 .

  以下是该段英文的中文翻译： 一种由以下式(1a)表示的氨基喹喔啉化合物，以及通过聚合氨基喹喔啉化合物得到的聚氨基喹喔啉化合物。其中，R1和R2独立地表示氢原子、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基等；R3和R4独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基等；X1表示—NH—R5—NH2或—NH—R6。
• Electrode for energy storage device and process for producing the same
  申请人：Morita Masayuki

  公开号：US20070120112A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  An electrode for an energy storage device containing a polyaminoquinoxaline compound of the following formula (1a) is provided as having a highly densified energy level and being small in size and light in weight. R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or the like, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group or the like, X 1 represents —NH—R 5 —NH— or —NH—R 6 — wherein R 5 and R 6 independently represent a C 1 -C 10 alkylene group, —C(O)CH 2 —, —CH 2 C(O)— or the like, and n is an integer of 2 or over.

  提供了一种用于能量存储装置的电极，其包含以下公式（1a）的多聚氨基喹噁啉化合物，具有高度致密的能量水平，尺寸小且重量轻。其中，R1和R2独立地表示氢原子、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或类似物，R3和R4独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或类似物，X1表示-NH-R5-NH-或-NH-R6-，其中R5和R6独立地表示C1-C10烷基、-C（O）CH2-、-CH2C（O）-或类似物，n为2或更高的整数。