4-(methyl 2-oxohexenoate)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone | 158781-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(methyl 2-oxohexenoate)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-[(Z)-2-hydroxy-6-methoxy-6-oxohex-1-enyl]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158781-00-1
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₁₁
• 分子量: 682.684
• InChiKey: UESYGEDUXPTAIR-LCOIGLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl 2-oxohexenoate)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4-(methyl 2-oxohexenoate)-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  C-4取代的嘧啶核苷类似物的合成。制备几种4-（2-氧代亚烷基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷†

  摘要：

  从末端炔与4-氯嘧啶-2-一核糖核苷的钯催化偶合中合成了一系列4-（1-炔基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷（2）。使用三种不同方法将这些化合物水合，得到4-（2-氧代亚烷基）-2（1H）-嘧啶酮。标题化合物的4-烯醇-嘧啶-2-酮结构提供具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310449
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-(methyl 2-oxohexenoate)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  C-4取代的嘧啶核苷类似物的合成。制备几种4-（2-氧代亚烷基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷†

  摘要：

  从末端炔与4-氯嘧啶-2-一核糖核苷的钯催化偶合中合成了一系列4-（1-炔基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷（2）。使用三种不同方法将这些化合物水合，得到4-（2-氧代亚烷基）-2（1H）-嘧啶酮。标题化合物的4-烯醇-嘧啶-2-酮结构提供具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310449