N'-(2-iodophenyl)-4-methoxybenzenecarboximidamide | 1262136-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-(2-iodophenyl)-4-methoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 1262136-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂O
• 分子量: 352.175
• InChiKey: GDRNLEBVMRYFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-iodophenyl)-4-methoxybenzenecarboximidamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以63%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Synthesis of 1-H-2-Substituted Benzimidazoles via Transition-Metal-Free Intramolecular Amination of Aryl Iodides

  摘要：

  通过碳氮交叉偶联反应合成苯并咪唑环系统的直接方法已经开发出来。在 2.0 等量的 K2CO3 存在下，于 100 °C 的水中反应 30 小时，N-(2-碘芳基)苯甲脒的分子内环化反应可提供中等至高产率的苯并咪唑衍生物。值得注意的是，该过程完全在水中进行，不需要使用任何额外的试剂/催化剂，因此从环保和经济的角度来看，该方法都具有很高的价值。

  DOI：

  10.3390/molecules171112506

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular C−N Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Benzimidazole Derivatives in Water
  作者：Jinsong Peng、Min Ye、Cuijuan Zong、Fangyun Hu、Lingtong Feng、Xiaoyan Wang、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/jo1021426

  日期：2011.1.21

  A straightforward, efficient, and more sustainable copper-catalyzed method has been developed for intramolecular N-arylation providing the benzimidazole ring system. With Cu2O (5 mol %) as the catalyst, DMEDA (10 mol %) as the ligand, and K2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of benzimidazoles in high yields. Remarkably, the reaction was exclusively carried out in water, rendering the methodology highly valuable from both environmental and economical points of view.