lithocholic acid methyl ester | 1249-75-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: lithocholic acid methyl ester
• 英文别名: methyl lithocholate；methyl (4R)-4-[(3R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1249-75-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: YXZVCZUDUJEPPK-MYQJVMKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  474.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithocholic acid methyl ester 在 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到methyl 3-oxo-4-cholenolate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,4-二甲基石胆酸衍生物作为新型、选择性和细胞活性变构 SHP1 激活剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  含有 Src 同源性 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 1 (SHP1) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 家族的非受体成员，它负向调节几种负责癌症病理细胞过程的信号通路。在这项研究中，我们报告了一系列作为 SHP1 激活剂的 3-氨基-4,4-二甲基石胆酸衍生物。最有效的化合物 5az-ba 对 SHP1 显示出低微摩尔激活效应 (EC50：1.54-2.10 μM)，与最接近的同源物 Src 同源 2 结构域含蛋白酪氨酸磷酸酶 2 相比，最大激活作用为 7.63-8.79 倍且选择性显着(SHP2)（>32 倍）。5az-ba 显示出有效的抗肿瘤作用，对白血病和肺癌细胞的 IC50 值为 1.65-5.51 μM。SHP1激活的新变构机制，由此提出了小分子与中央变构口袋结合并稳定 SHP1 的活性构象。激活机制与构效关系 (SAR) 数据一致。这项研究表明，3-amino-4,4-二甲基石胆酸衍生物可以是具有强大细胞功效的选择性

  DOI：

  10.3390/molecules28062488
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 、 甲醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 盐酸 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以to provide the pure ester as a white solid (25.7 g, 97%)的产率得到lithocholic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic Conjugated iRNA Agents

  摘要：

  本发明涉及iRNA代理，其中最好包括一个单体，其中核糖基团已被除核糖外的其他基团所取代。包含这样一个单体可以允许调节其所包含的iRNA代理的属性，例如，通过使用非核糖基团作为配体或其他实体（例如亲脂性基团）直接或间接地连接点。本发明还涉及制备和使用这种修改的iRNA代理的方法。

  公开号：

  US20080108801A1

文献信息

• [EN] CHOLESTEROL/BILE ACID/BILE ACID DERIVATIVE-MODIFIED THERAPEUTIC ANTI-CANCER DRUGS<br/>[FR] MEDICAMENTS ANTICANCEREUX THERAPEUTIQUES MODIFIES PAR LE CHOLESTEROL/L'ACIDE BILIAIRE/LES DERIVES D'ACIDE BILIAIRE
  申请人：SONUS PHARMA INC

  公开号：WO2005118612A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Cholesterol-modified anti-cancer therapeutic drug compounds, bile-acid-modified anti-cancer therapeutic drug compounds, and bile-acid-derivative-modified anti-cancer therapeutic drug compounds; emulsion, microemulsion, and micelle formulations that include the compounds, methods for administering the compounds and formulations; and methods for treating cancer using the compounds and formulations.

  胆固醇修饰的抗癌治疗药物化合物，胆酸修饰的抗癌治疗药物化合物，以及胆酸衍生物修饰的抗癌治疗药物化合物；包括这些化合物的乳剂、微乳剂和胶束配方，用于给药这些化合物和配方的方法；以及使用这些化合物和配方治疗癌症的方法。
• [EN] 3-MODIFIED ISO-/ISOALLO-LITHOCHOLIC ACID DERIVATIVES OR THEIR HOMO-ANALOGS FOR PREVENTING AND TREATING CLOSTRIDIOIDES DIFFICILE-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ISO-/ISOALLO-LITHOCHOLIQUE 3-MODIFIÉS OU LEURS HOMO-ANALOGUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À CLOSTRIDIOIDES DIFFICILE
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2020260558A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to isolithocholic acid (3β-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid) and isoallolithocholic acid (3β-hydroxy-5α-cholan-24-oic acid) together with the respective 22-homo-analogs or the deuterated analogs, which are modified in 3-position, for preventing or treating Clostridioides difficile-associated disease in a mammalian subject.

  本发明涉及孤立胆烷酸（3β-羟基-5β-胆烷-24-酸）和异孤立胆烷酸（3β-羟基-5α-胆烷-24-酸），以及相应的在3位修饰的22-同系物或氘代同系物，用于预防或治疗哺乳动物主体中的难辨梭菌相关疾病。
• [EN] NMDAR INHIBITING AGENTS AND GABAAR POTENTIATING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS INHIBITEURS DE NMDAR ET AGENTS DE POTENTIALISATION GABAAR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COVEY DOUGLAS

  公开号：WO2021080880A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  N-methyl-d-aspartate receptors (NMDAR) and/or potentiating y-aminobutyric acid receptors (GABAAR) agents and uses thereof are described. Uses of these agents include methods of treating or preventing various psychiatric diseases, disorders, or conditions and methods of treating or preventing alcohol use disorder in a subject in need thereof.

  描述了N-甲基-d-天冬氨酸受体（NMDAR）和/或增强γ-氨基丁酸受体（GABAAR）药物及其用途。这些药物的用途包括治疗或预防各种精神疾病、障碍或病况的方法，以及治疗或预防需要的受试者中的酒精使用障碍的方法。
• Fluorinated vinyl ethers, copolymers thereof, and use in lithographic photoresist compositions
  申请人：DiPietro A. Richard

  公开号：US20060287558A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Fluorinated vinyl ethers are provided having the structure of formula (I) the structure of formula (I) wherein at least one of X and Y is a fluorine atom, and L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as defined herein. Also provided are copolymers prepared by radical polymerization of (I) and a second monomer that may not be fluorinated. The polymers are useful in lithographic photoresist compositions, particularly chemical amplification resists. In a preferred embodiment, the polymers are substantially transparent to deep ultraviolet (DUV) radiation, and are thus useful in DUV lithographic photoresist compositions. A method for using the composition to generate resist images on a substrate is also provided, i.e., in the manufacture of integrated circuits or the like.

  提供具有结构式（I）的氟化乙烯醚，其中结构式（I）中的X和Y中至少有一个是氟原子，而L、R1、R2、R3、R4如本文所定义。还提供由（I）和可能不是氟化的第二单体进行自由基聚合制备的共聚物。这些聚合物在光刻光阻组合物中很有用，特别是化学放大光阻。在一个首选实施例中，这些聚合物对深紫外（DUV）辐射几乎透明，因此在DUV光刻光阻组合物中很有用。还提供一种使用该组合物在基板上生成抗蚀图像的方法，即在集成电路或类似产品的制造中。
• [EN] COMPOUND FOR TREATING CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT CONTRE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2016083819A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to compounds, compositions and polymers comprising a first component adapted to promote germination of Clostridium difficile (C.diff) and a second component which acts as an antimicrobial agent. Said compounds, compositions and polymers are useful for destroying C.diff where conventional antimicrobial agents are unsuccessful. The compositions can be formulated as coating or materials which actively destroy C.diff which come into contact with it. The germination promotion is induced by bile salts. The invention also relates to the use of such materials as a treatment for C.diff associated diseases and toxic megacolon.

  这项发明涉及包含第一成分的化合物、组合物和聚合物，该第一成分适用于促进厌氧梭菌（C.diff）的萌发，并包含作为抗菌剂的第二成分。所述化合物、组合物和聚合物可用于在传统抗菌剂无效的情况下销毁C.diff。这些组合物可以制成涂层或材料的形式，主动破坏与其接触的C.diff。胆盐诱导促进萌发。该发明还涉及将这类材料用作治疗C.diff相关疾病和毒性巨结肠的用途。